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异龙脑详解

发布日期:2021/1/27 16:37:25

龙脑(Borneol)又称樟醇(Camphol),俗名冰片,可看成樟脑的还原产物,也是合成樟脑的中间产物。异龙脑(Isoborneol)是龙脑的差向异构体。

化学信息

【中文名称】异龙脑

【中文同义词】莰醇-2;异冰片;异莰酸-2;异龙脑;异冰片醇;异莰醇;异樟醇;3-莰醇

【英文名称】DL-Isoborneol

【英文同义词】BORNEOL(ISO);(+/-)-ISOBORNEOL;ISOBORNEOL;FEMA2158;EXO-2-CAMPHANOL;EXO-1,7,7-TRIMETHYLBICYCLO(2.2.1)-2-HEPTANOL;DL-ISOBORNEOL;DL-ISOBORNYLALCOHOL

【CAS号】124-76-5

【分子式】C10H18O

【分子量】154.25

【EINECS号】204-712-4

正龙脑与异龙脑的区别

龙脑化学名称为:1,7,7-三甲基二环[2,2,1]庚-2-醇,分子式为c10h18o,在化学上属萜类物质。龙脑具有内向构型(endo-configuration)和外向构型(exo-configuration)两种类型之分。从结构图中可以看出主要为-oh(羟基)位置不一样。在化学应用上,一般把正龙脑简称龙脑,而异龙脑仍称异龙脑。现在书面上的龙脑名称如没有作说明的话,一般就是正龙脑。

右旋龙脑与左旋龙脑的区别

正龙脑按旋光不同分为左旋龙脑(艾片)和右旋龙脑(梅片)。由正龙脑和异龙脑结构式可以看出,它们分子结构中有三个不对称碳原子,二分子中的偕二甲基桥为顺式,因此它的异构体有四个,即:d-正龙脑,l-正龙脑,d-异龙脑,l-异龙脑。其d与l的区别就在于它们的旋光性不同,即-oh与偕二甲基桥界面所成角度的不同,即d-正龙脑为34°~37.7°,而l-正龙脑为143.3°~146°,为了区别它们的特性,一般把大于90°的称左旋用符号“-”表示,相反右旋用“+”表示。这也就是右旋龙脑一般用〔a〕d+34~37.7°表示的原因。因龙脑空间结构中-oh位置的不一样,从而带来物理化学性质的不同,比如颜色、气味、药用价值均有所差异。

合成龙脑与天然龙脑的区别

天然异龙脑在目前国内还没有发现有关报道。现在文献及刊物上的天然龙脑就是天然正龙脑。合成龙脑与天然龙脑的区别在于合成龙脑是正龙脑和异龙脑的混合体,所以合成龙脑是没有旋光的消旋体。

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