4-羟甲基苯硼酸的应用举例

背景及概述^[1]

4-羟甲基苯硼酸是一种硼酸衍生物。硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中，芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh₃)₄进行偶联。

应用^[1-2]

应用一、

4-羟甲基苯硼酸可用于制备具有下述结构的4-氨基-嘧啶并氮杂环衍生物，该类化合物是一种BTK抑制剂。BTK在骨髓细胞功能中通过免疫复合体激活FcγR信号。在巨噬细胞中，BTK抑制能阻断FcγRIII诱导的INF-α、IL-1β和IL-6产物，通过NF-kB活化阻断BCR依赖的B细胞增殖，这为BTK在自身免疫疾病的治疗提供了有力证据，包括类风湿关节炎和系统性红斑狠疮等。此外，BTK已被多方证实了是治疗淋巴瘤相关疾病的靶点。

应用二、

CN202010073465.5报道了4-羟甲基苯硼酸可用于制备一种可瓷化耐烧蚀涂层，包括以下组份和质量百分比，有机硅树脂55％～65％，固化剂8％～15％，填料20％～35％，助剂0.1％～0.5％。

该涂层的制备方法包括以下步骤：

(1)将计量的苯基三乙氧基硅烷、苯基硼酸和4-羟甲基苯硼酸的混合物、无水乙醇和醋酸加入装有回流冷凝器、磁力搅拌桨、温度计、热电偶和恒压滴液漏斗的反应釜中，先升温至65℃，待苯基硼酸和羟甲基苯硼酸的混合物完全溶解后，向恒压滴液漏斗中加入适量的去离子水和醋酸，并在2h内滴加完毕；继续升温至100℃，反应5h后减压蒸馏，并将其转移至真空烘箱在120℃下保持2h后，得到有机硅预聚体。其中，苯基三乙氧基硅烷与苯基硼酸和羟甲基苯硼酸的混合物的摩尔比为1:2.0。接下来，采用环氧树脂对有机硅预聚体进行改性，利用有机硅预聚体的活性羟基或烷氧基与环氧树脂的羟基进行缩合反应制备得到有机硅树脂。按照重量百分比，有机硅预聚体为35％，邻甲酚型酚醛环氧树脂为15％，反应温度和反应时间分别为100℃和5h，制备得到有机硅树脂。

(2)将有机硅树脂、填料(空心酚醛微珠、滑石粉、蒙脱土、碳酸钙、氧化锆)、助剂(聚酰胺类分散剂、丙烯酸酯类流平剂)置于容器中并搅拌混合，在高速搅拌机下以400r/min的速度搅拌45min，进一步采用行星式球磨法以400r/min的速度球磨60min，即可得到耐高温隔热涂料为A组分，B组分固化剂为脂环族多胺。

(3)制备耐烧蚀涂层：称取一定量的A组分和B组分，混合高速搅拌均匀，调整至合适的施工粘度后，均匀地喷涂在金属基材表面，将该涂层在70℃下处理10min后即可得到可瓷化耐烧蚀涂层。

参考文献

[1] [中国发明] CN201711448020.5 4-氨基-嘧啶并氮杂环衍生物及其制备方法和用途

[2] [中国发明] CN202010073465.5 一种可瓷化耐烧蚀涂层及其制备方法