5-氯吲哚的制备

背景及概述^[1]

5-氯吲哚是一种吲哚类化合物。吲哚类化合物在自然界中广泛存在，许多苯环上含有取代基的吲哚都具有生物活性，吲哚及其衍生物还是一种重要的化工原料，广泛应用于医药、农药、染料、食品及香料等众多领域。

制备^[1-2]

报道一、

将5-氯-2-硝基甲苯(2mmol)溶于20mL乙腈中，加入DMFDMA(480mg，4mmol)，升温回流5h。TLC监测反应完毕，冷却，减压浓缩，残渣用水和少量的乙醇洗涤，得到中间体4。将中间体4加入到50mL10％肼的甲醇溶液中，升温至50℃，反应8h，TLC监测反应完毕，冷却至室温，减压浓缩，柱层析分离纯化(石油醚:乙酸乙酯20:1)得到目标化合物，收率57％。¹HNMR(600MHz,CDCl₃)δ:8.17(brs,1H,NH),7.62(d,J＝1.9Hz,1H,7-H),7.31(d,J＝8.6Hz,1H,2-H),7.24-7.22(m,1H,4-H),7.15(dd,J＝8.6,2.0Hz,1H,6-H),6.52-6.48(m,1H,3-H)。

报道二、

将2eq联硼酸频那醇酯、2.5eq氟化钾、3ml乙醇和0.2mmol2-硝基5-氯肉桂酸加入到含有3mL甲醇的耐压反应管中，充入氮气后在100℃的油浴中搅拌反应12h，反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间。后冷却至室温，加入乙酸乙酯充分混合后，混合溶液用乙酸乙酯稀释，过滤后用乙酸乙酯洗涤。浓缩后合并有机相，用石油醚:乙酸乙酯＝50:1的洗脱剂，过柱得到产物，产率为78％。

参考文献

[1][中国发明]CN201810493493.5一种吲哚类化合物及其制备方法和应用

[2][中国发明,中国发明授权]CN201210423969.0一种一锅法合成取代吲哚类化合物的方法