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1,4-酐-赤藓糖醇的制备方法

发布日期:2020/12/24 9:04:23

背景及概述[1]

1,4-酐-赤藓糖醇又叫cis-3,4-四氢呋喃二醇,是一种稳定的环状二元醇;生产原料为赤藓糖醇,主要通过微生物发酵而获得。1,4-酐-赤藓糖醇作为聚酯、聚醚以及增塑剂制备的中间体得到广泛应用,可以有效增加聚合物的硬度。除此之外,1,4-酐-赤藓糖醇还可用于天然产物、金属复合物以及潜在抗病毒物质的合成。

制备[1]

方法1

将圆底蒸馏烧瓶预热至120℃,加入50 g赤藓糖醇晶体和0.05 g 001×7《732》树脂,将蒸馏烧瓶压力调整至0.1 bar,反应0.5 h,将反应产物转移到含3%硅胶、1%乙酸乙酯和5%碳酸氢钠的吸附溶液中,室温搅拌1 h,经板式过滤、重结晶,得1,4-酐-赤藓糖醇,经1HNMR和GC检测,1,4-酐-赤藓糖醇得率达到62.4%,纯度为96.5%。

方法2

将圆底蒸馏烧瓶预热至160℃,加入50 g赤藓糖醇晶体和0.25 g 甲苯磺酸,将蒸馏烧瓶压力调整至0.25 bar,反应1.5 h,将反应产物转移到含7%硅胶、4%乙酸乙酯和8%碳酸氢钠的吸附溶液中,室温搅拌1 h,经板式过滤、重结晶,得1,4-酐-赤藓糖醇,经1HNMR和GC检测,1,4-酐-赤藓糖醇得率达到72.4%,纯度为97.1%。

方法3

将圆底蒸馏烧瓶预热至240℃,加入50 g赤藓糖醇晶体和0.5 g Amberlyst131树脂,将蒸馏烧瓶压力调整至0.5 bar,反应2.5 h,将反应产物转移到含15%硅胶、10%乙酸乙酯和15%碳酸氢钠的吸附溶液中,室温搅拌1 h,经板式过滤、重结晶,得1,4-酐-赤藓糖醇,经1HNMR和GC检测,1,4-酐-赤藓糖醇得率达到73.4%,纯度为97.8%。

参考文献

[1] [中国发明] CN201210455577.2 一种1,4-酐-赤藓糖醇的生产方法

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