1,4-酐-赤藓糖醇的制备方法

发布日期:2020/12/24 9:04:23

背景及概述^[1]

1,4-酐-赤藓糖醇又叫cis-3,4-四氢呋喃二醇，是一种稳定的环状二元醇；生产原料为赤藓糖醇，主要通过微生物发酵而获得。1,4-酐-赤藓糖醇作为聚酯、聚醚以及增塑剂制备的中间体得到广泛应用，可以有效增加聚合物的硬度。除此之外，1,4-酐-赤藓糖醇还可用于天然产物、金属复合物以及潜在抗病毒物质的合成。

制备^[1]

方法1

将圆底蒸馏烧瓶预热至120℃，加入50 g赤藓糖醇晶体和0.05 g 001×7《732》树脂，将蒸馏烧瓶压力调整至0.1 bar，反应0.5 h，将反应产物转移到含3%硅胶、1%乙酸乙酯和5%碳酸氢钠的吸附溶液中，室温搅拌1 h，经板式过滤、重结晶，得1,4-酐-赤藓糖醇，经¹HNMR和GC检测，1,4-酐-赤藓糖醇得率达到62.4%，纯度为96.5%。

方法2

将圆底蒸馏烧瓶预热至160℃，加入50 g赤藓糖醇晶体和0.25 g 甲苯磺酸，将蒸馏烧瓶压力调整至0.25 bar，反应1.5 h，将反应产物转移到含7%硅胶、4%乙酸乙酯和8%碳酸氢钠的吸附溶液中，室温搅拌1 h，经板式过滤、重结晶，得1,4-酐-赤藓糖醇，经¹HNMR和GC检测，1,4-酐-赤藓糖醇得率达到72.4%，纯度为97.1%。

方法3

将圆底蒸馏烧瓶预热至240℃，加入50 g赤藓糖醇晶体和0.5 g Amberlyst131树脂，将蒸馏烧瓶压力调整至0.5 bar，反应2.5 h，将反应产物转移到含15%硅胶、10%乙酸乙酯和15%碳酸氢钠的吸附溶液中，室温搅拌1 h，经板式过滤、重结晶，得1,4-酐-赤藓糖醇，经¹HNMR和GC检测，1,4-酐-赤藓糖醇得率达到73.4%，纯度为97.8%。