苯肼简介

苯肼是个人工合成的肼衍生物，常用作有机，染料、医药、农药的中间体。有机中间体，制备吡唑啉、三唑、吲哚等；染料中间体，制备二重氮染料中间体，如1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮等；医药中间体，制备解热、镇痛、消炎药，如安替比林及氨基比林等；摄影药物(感光色素)、苯肼也是生产农药杀虫剂“打杀磷”的原料；苯肼也是一种重要的羰基鉴定试剂，用作鉴定醛类、酮类和糖类。

物化性质

黄色晶体或油状液体（冷却时凝固成晶体）。在空气中变红棕色。有毒！密度1.0978g/cm3，沸点243.5℃（分解）。熔点19.5℃。含有1/2分子结晶水的水合物熔点24℃。会引起红血球的溶血作用。微溶于水和碱溶液，溶于稀酸。与乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶。能与蒸汽一同挥发。可燃。遇明火、高热可燃。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。与强氧化剂接触可发生化学反应。

苯肼(Phenylhydrazine)也称联氨基苯,由德国有机化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1875年首次合成，是个合成的肼衍生物。常温下为一种浅黄色结晶或油状液体，低温下为单斜棱柱结晶，在空气中易被氧化而呈深褐色或深红色。是肼的衍生物之一，常缩写为PhNHNH2。微溶于水和碱溶液，溶于稀酸。与乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶。常用的制备方法是通过苯胺与亚硝酸钠在盐酸作用下生成重氮盐，再用亚硫酸钠/氢氧化钠还原制取。酸析生成苯肼盐酸盐，经过中和即得苯肼。用于制染料、药物、显影剂等，也是一种重要的鉴定羰基的试剂，用作鉴定醛类、酮类和糖类。与苯甲醛反应生成苯腙,利用苯肼或2，4-二硝基苯肼所生成的腙来鉴定醛和酮,与醛酮发生费歇尔吲哚合成（由赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1883年发现。反应是用苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨，得到2-或3-取代的吲哚。）得到吲哚环系化合物。

制备

通过苯胺与亚硝酸钠在盐酸作用下生成重氮盐，再用亚硫酸钠/氢氧化钠还原制取。 酸析生成苯肼盐酸盐，经过中和即得苯肼。

用途

用于与醛酮发生Fischer吲哚合成得到吲哚环系，因此是很多医药、染料、农药的合成中间体。

可以与苯甲醛反应生成苯腙。后者也是工业上常用的合成中间体。

苯肼的衍生物2,4-二硝基苯肼用于鉴定醛酮。

危险性

有毒，可能导致接触性皮炎、溶血性贫血及肝、肾损害。