三苯基氧化膦

理化性质

熔点：154-158 °C(427-429 K) 。

沸点：462.9±18.0 °C。

闪点：233.8±21.2 °C

蒸汽压：2.62E-08mmHg at 25°C

分子结构：Ph3PO与POCl3结构类似，都为四面体结构。

相关性质

三苯基氧化膦骨架的刚性及氧原子的碱性，都致使其可以诱发结晶其他方法难以结晶的化合物，对于含酸性氢的物质，比如酚尤其有效。

氧化还原

很多金属离子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反应，发生如下反应：2 PPh3 + O2 → 2 Ph3PO

因此三苯基膦样品中常常含有杂质三苯基氧膦。

氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生：

Ph3PO + SiHCl3 → PPh3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl

与金属原子相互作用

Ph3PO可以与很多“硬酸”金属原子配合，典型的配合物例如四面体型的NiCl2(OPPh3)2。

结构

Ph3PO与类似的POCl3都为四面体结构，氧原子呈碱性。其骨架的刚性及氧原子的碱性，都致使三苯基氧化膦可以诱发结晶其他方法难以结晶的化合物，对于含酸性氢的物质，比如酚尤其有效。

有机合成中的副产物

有机合成中很多反应，如Wittig、Staudinger和光延反应都会产生Ph3PO副产物，PPh3Cl2在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦：

Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl

氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生：

Ph3PO + SiHCl3 → PPh3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl

配位化学

Ph3PO可以与很多“硬酸”金属原子配合，典型的配合物例如四面体型的NiCl2(OPPh3)2。

很多金属离子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反应，因此三苯基膦样品中常常含有杂质三苯基氧膦：

2 PPh3 + O2 → 2 Ph3PO

制取方法

有机合成中很多反应，如Wittig、Staudinger和光延反应都会产生Ph3PO副产物，Ph3PCl2在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦：
Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl