1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶的制备方法

背景及概述^[1-2]

1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶是一种有机中间体，可由1，8-萘啶用氢气还原得到。1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶可用于制备(E)-3-(5，6，7，8-四氢-1，8-萘啶-3-基)丙烯酸。该类化合物是一种Fab I抑制剂，具有抗菌活性，因此，可用于治疗哺乳动物，尤其是人的细菌感染。

制备^[1-2]

报道一、

在充满氩气的手套箱中，在4mL带有搅拌子的玻璃瓶中依次加入叔丁醇钾(5.6mg,0.05mmol)、锰催化剂(0.005mmol)、四氢呋喃(0.5mL)和1,8-萘啶(0.25mmol)，盖上瓶盖，瓶盖上插一个带有通气孔的针头(长为3cm，通气孔的孔径为1mm)，将所述玻璃瓶放入到高压釜中，之后从手套箱中取出高压釜，用氢气置换高压釜中氩气(3×10bar)，然后充入80bar氢气，在120℃条件下反应16h；反应结束后，冰水浴冷却，小心放出高压釜内气体，将所得反应产物体系取样进行GC定量并经柱层析分离得到目标产物。

报道二、

将1，8-萘啶(1.0g，7.68mmol)用在无水乙醇(40mL)中用10％Pd/C(100mg) 氢化(50psi)18小时。混合物通过Celite垫过滤，浓缩滤液得到1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶 (1.04g)，MS(ES)m/e 135(M+H)+。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201910961915.1 一种催化氢化含氮不饱和杂环化合物的方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN00813989.X 抗原结合片段I抑制剂