肼基二硫代甲酸甲酯的制备和应用

背景及概述^[1]

肼基二硫代甲酸甲酯是一种医药中间体，可由水合肼、二硫化碳和硫酸二甲酯反应制备得到。有文献报道其可用于制备一种缩胺硫脲类抗癌药物。

制备^[1]

在500ml三颈瓶中加入60ml水和 50ml异丙醇，水浴冷却下，分批加入49.5g(0.75mol)氢氧化钾，搅拌使全溶，在≤20℃下慢慢加入39g(0.75mol)85％的单水合肼，在10分钟加完， 撤去水浴换冰浴，在10℃下于100分钟内滴加冰冷的57.5g(0.75mol)二硫化碳，加毕搅拌2小时，然后升温至15℃，于2.5小时内滴加冰冷的94. 5g(0.75mol)硫酸二甲酯，加完后，再继续搅拌1小时。将生成地白色沉淀 物过滤，用少量冰水淋洗，真空干燥，用二氯甲烷重结晶得到无色片状晶体 55g，产率为60％,mp.81～82℃。

应用^[1]

CN98121914.4报道了肼基二硫代甲酸甲酯可用于制备一种新的具有明显的抗癌活性的新型抗癌药物缩胺硫脲类化合物。步骤如下：

1)肼基二硫代甲酸甲酯与等摩尔的酮在异丙醇溶剂中，于常温下反 应5～24小时，生成相应的酮腙，其反应式为

2)以步骤1生成的酮腙与等摩尔的1-(2-吡啶基)哌嗪在溶剂中回 流反应24～28小时，制得缩胺硫脲类化合物[4-(2-吡啶基)哌嗪-1]硫 代甲酰[1-(2-吡啶基)乙撑]肼，溶剂为低碳醇，如乙醇、丙醇、异丙醇等， 其反应式为

参考文献

[1] [中国发明] CN98121914.4 新型抗癌药缩胺硫脲类化合物及其制造方法