1，3，5-三溴苯的制备

背景及概述^[1]

1，3，5‑三溴苯是重要的有机合成中间体，主要用于医药制造领域。1，3，5‑三溴苯浅黄棕色粉末，不溶于水，溶于热乙醇、冰乙酸，熔点124℃，沸点271℃。

制备^[2-3]

报道一、

将10mol苯倒入500ml的三口瓶中，加入200ml三氯甲烷和0.4g铁粉，搅拌溶解，冰浴至体系为0℃左右，避光，缓慢滴加35mol液溴和80ml的三氯甲烷混合液，室温反应10小时，有大量黄棕色固体析出。反应结束后，加入饱和的亚硫酸氢钠水溶液，除去多余未反应的溴。粗产物在用饱和亚硫酸氢钠水溶液洗涤两次，干燥，重结晶提纯后，得到浅黄棕色粉末。

报道二、

1)250mL三口烧瓶中加入苯胺（9.31g, 0.1mol）,0.2g铁粉，150mL三氯甲烷，搅拌反应，冰浴条件下缓慢滴加液溴50mL,滴加完毕后，缓慢升温至35～40℃，继续搅拌反应5小时。结束反应，冷却，加入10%氢氧化钠水溶液中和未反应完的夜溴，静置、过滤、干燥，得到白色固体，产率：63%。

2) 250mL三口瓶中，加入3.3g 2,4,6‑三溴苯胺，然后加入浓盐酸，缓慢加热至原料完全溶解后，然后迅速将反应瓶放入冰浴中，使反应体系迅速降温，反应瓶中加少些冰块，较大搅拌，然后滴加浓亚硝酸钠，搅拌逐渐顺畅，最后可以得到透明嫩绿色溶液。

3)将2,4,6‑三溴苯的重氮盐在亚硝酸和水的条件下，通过还原反应可得到1,3,5‑三溴苯。

参考文献

[1] [中国发明] CN201010555766.8 1,3,5-三溴苯的制备方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201310031685.1 含砜基的化合物、采用含砜基的化合物的有机电致发光器件及其制备方法

[3] [中国发明] CN201210172267.X 含S,S-二氧-二苯并噻吩单元的发光聚合物及其应用