(5-羟基-3-吡啶基)硼酸的制备和应用

背景及概述^[1]

(5-羟基-3-吡啶基)硼酸是一种硼酸衍生物，硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中，芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。有文献报道其可由3-溴-5-羟基吡啶为原料通过传统的硼酸酯合成方法制备得到。

制备^[1]

向3-溴-5-羟基吡啶(1eq，3.56mmol) 的MeCN(10ml)溶液中加入联硼酸频那醇酯(1.2eq，4.27mmol，1.11g)、 KOAc(3eq，10.7mmol，1.05g)和Pd(dppf)₂Cl₂(0.04eq，0.142mmol， 105mg)。将混合物用微波照射在160℃加热15分钟。将混合物过滤得到标题化合物

应用^[2]

(5-羟基-3-吡啶基)硼酸可用于制备具有下述吡唑并[3,4-d]嘧啶结构的化合物。吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物属于含氮稠环化合物，是嘌呤的的电子等排体,且由于它与嘌呤具有类似的结构从而显示出多种药理作用。因此，吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物一直是药物学领域的研究热点。已报道，吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物具有抗菌、抗病毒、抗癌、抗炎、抗高血压、抗糖尿病、抑制黄嘌呤氧化酶从而治疗痛风等多种药理活性。

参考文献

[1] CN101970435 吡咯并嘧啶和吡咯并吡啶类化合物

[2] [中国发明] CN201910727424.0 一种具有抗炎作用的化合物及其制备方法和用途