二丁基丙二酸二乙酯的制备和应用

背景及概述^[1]

二丁基丙二酸二乙酯可用于制备格尔伯特酸。格尔伯特酸，是一种在羧酸α-位带有较长支链烷烃的脂肪酸，与碳数相同的直链脂肪酸相比，具有无色无味，对人体几乎无不良影响，凝固点低、刺激性小等特点，在工业润滑油、金属加工液、化妆品、表面活性剂和助剂等方面有着广泛的应用。

制备^[1]

氮气保护下，将100g丙二酸二乙酯、300mL无水乙醇投入1000mL三口圆底烧瓶中，室温下，加入40.5g甲醇钠，然后，缓慢加入102.8g溴代正丁烷，加完后升温回流，反应3h；降温到室温，再加入40.5g甲醇钠，然后，缓慢加入102.8g溴代正丁烷，升温回流反应3h。降温到室温，脱除溶剂，加入1mol/L硫酸水溶液中和体系到pH值为7左右，有机相水洗、减压蒸馏得到二丁基丙二酸二乙酯，154g(产率90.6％)。

应用^[1]

取100g二丁基丙二酸二乙酯、550mL氢氧化钠水溶液(氢氧化钠浓度为4mol/L)、100mL乙醇加入到1000mL圆底烧瓶中，加热回流12h，降温到室温，加入4mol/L硫酸调节pH值到1.9左右，静置，水溶液上层析出白色固体，过滤、洗涤、丙酮重结晶即得水解产物，二丁基丙二酸，75g(产率94.4％)。取50g二丁基丙二酸加入100mL圆底烧瓶中，氮气保护下，加热到160℃，反应到不再放出气体停止，降温，即得十碳格尔伯特酸，38g(产率95.4％)。¹HNMR(500MHz，CDCl₃)δ＝2.34(CH，1H，m)，1.62(CH2，2H，m)，1.49(CH2，2H，m)，1.30(CH2，8H，m)，0.89(CH3，6H，m)。

参考文献

[1]CN201510829265.7一种以丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸的方法