2,4-己二炔-1,6-二醇的制备

发布日期:2020/11/2 8:45:08

背景及概述^[1]

2,4-己二炔-1,6-二醇是一种1，3-二炔衍生物。1，3-二炔衍生物是许多天然产物、发光材料和超分子化合物的重要结构单元。有多篇文献报道其可由丙炔醇为原料偶联得到。

制备^[1-2]

报道一、

在一装有水和HMPA(六甲基磷酰胺)混合溶剂(V/V＝5∶1)的烧瓶中加入摩尔份数为100份的丙炔醇、3份的PS-PEG5000-PPh2负载的氯化钯、4份的碘化亚铜和200份的30％双氧水，机械搅拌下70℃反应4h。反应完毕后，加入无水乙醚萃取反应物，静置分层，将上层有机相倒出，如此反复萃取多次，合并有机相，无水Na2SO4干燥，旋干溶剂得白色固体，收率82％。

报道二、

称取反应底物炔丙醇0.112g(2.0mmol)，三乙胺0.202g(2.0mmol)，CuAl-LDH催化剂0.29g，一并置于玻璃烧瓶中，加入有机溶剂甲苯10mL，在常温常压下搅拌反应16小时。停止反应后，将烧瓶中的反应混合溶液过滤。滤出的固体用甲苯洗涤2-3次，然后在40- 150℃下烘干2-20小时，直接用于下一次催化循环。滤液与洗涤后的溶剂合并，用旋转蒸发仪浓缩，然后过硅胶柱分离，洗脱剂为正己烷/乙酸乙酯，得到2，4-二炔-1，6-己二醇的产率为86％。