3-环-4，5，6，7-四氧-6-甲基三丁酚的制备和应用

背景及概述^[1-2]

3-环-4，5，6，7-四氧-6-甲基三丁酚是一种医药中间体，可由丙二腈和1-甲基-4-哌啶酮为原料一步制备得到。有文献报道其可用于制备具有具有广泛的生物学及药物活性杂环并嘧啶二酮类化合物。

制备^[1]

搅拌下，将二乙胺（10 ml）滴加到丙二腈（3.30 g，3.15 ml，0.05 mol），1-甲基-4-哌啶酮（5.66 g，6.15 ml，0.05 mol）和硫（1.76，0.055）的无水乙醇（10 ml）溶液。将反应混合物在室温搅拌5h，然后将分离的固体过滤，用冰水洗涤，干燥并从乙醇水溶液中重结晶。 以90％的产率生产标题化合物。Mp. 206-208°C, C9H11N3S (C,H,N). IR cm^-1: 3320; NH₂ stretching, 2900; CH aromatic stretching, 2780, aliphatic CH stretching, 2200; CN stretching, 1650; C=C aromatic stretching.

应用^[2]

3-环-4，5，6，7-四氧-6-甲基三丁酚可用于制备具有上述结构的杂环并嘧啶二酮类化合物。方法如下：

于10ml圆底烧瓶中加入化合物3-环-4，5，6，7-四氧-6-甲基三丁酚(1mmol,193mg)，[HDBN⁺][TFE^-](6mmol,1.35g)，在CO2环境下，加热至90℃反应24小时，停止反应，待温度冷却到室温，加入饱和NH₄Cl水溶液 调节PH值至中性，分别用20ml CH₂Cl₂萃取三次，收集CH2Cl2溶液并加入无水硫酸钠干燥，过滤，溶液经减压蒸发除去，所得固体通过硅胶柱色谱分离(洗脱剂CH₂Cl₂:CH₃OH＝15:1)得 178mg淡黄色目标化合物，收率75％。

参考文献

[1] El-Sherbeny M A , Youssef K M , Al-Shafeih F S , et al. Novel pyridothienopyrimidine and pyridothienothiazine derivatives as potential antiviral and antitumor agents[J]. Medicinal Chemistry Research, 2000, 10(2):122-135.

[2] [中国发明] CN201711089021.5 杂环并嘧啶二酮类化合物制备方法