2-氨基-4,7-二氢噻吩[2,3-C]吡喃-3-羧酸乙酯的制备和应用

背景及概述^[1]

2-氨基-4,7-二氢噻吩[2,3-C]吡喃-3-羧酸乙酯是一种医药中间体，可由四氢-4H-吡喃-4-酮和氰乙酸乙酯为原料通过一步反应制备得到。

制备^[1]

将四氢-4H-吡喃-4-酮(2.00g，20.0mmol)，氰乙酸乙酯(2.50g，22.0mmol)和硫(704mg，22.0mmol)溶解在30.0mL乙醇中，然后向该溶液中加入吗啉(1.74g，20.0mmol)，在50℃条件下搅拌过夜。使用TLC检测反应，在反应完成后用乙酸乙酯和水对反应液进行萃取，取上层有机相并且蒸干，通过柱层析纯化得到淡黄色固体，即2-氨基-4,7-二氢噻吩[2,3-C]吡喃-3-羧酸乙酯(4.38g，产率96％)。

应用^[1]

2-氨基-4,7-二氢噻吩[2,3-C]吡喃-3-羧酸乙酯可用于制备噻吩并环类化合物(S)-4-(1-(2-((4-氟苯基)乙炔基)-5,7-二氢-4H-噻吩并[2,3-c]吡喃-3-甲酰胺)乙基)苯甲酸。本噻吩并环类化合物作为前列腺素受体EP4拮抗剂用于预防和治疗前列腺素PGE2介导的疾病，包括恶性肿瘤、自身免疫性疾病、炎症、疼痛等。在所有前列腺素亚型当中，前列腺素E2(ProstaglandinE2，PGE2)在人体中的含量和分布最丰富广泛。它参与调控了包括炎症、疼痛、肾功能、心血管系统、肺功能以及癌症在内的诸多生理和病理过程。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN201711206672.8噻吩并环类化合物及其合成方法和应用