2-氯-4-碘苯酚的制备和应用

发布日期:2020/10/29 11:10:43

背景及概述^[1-2]

2-氯-4-碘苯酚是一种医药中间体，可由4-碘代苯酚为原料，与磺酰氯反应制备得到。2-氯-4-碘苯酚可用于制备醚基芳基萘醌，萘醌类化合物及其衍生物具有广泛的抗细菌、抗真菌、抗病毒、抗寄生虫等病原微生物活性。

制备^[1]

圆底烧瓶内装满4-碘代苯酚。在氩气环境下加入甲苯，接着加入双-异丁胺，溶液升温至70℃。缓慢注入SO₂Cl₂并在70℃搅拌混合物1小时。接着冷却，用Et₂O稀释并用NaHCO₃(sat)溶液洗涤一次，用Cl(sat)溶液洗涤一次和用H₂O洗涤一次。通过MgSO₄干燥有机相之后，真空下移除溶剂。将粗制品溶于4∶1(v/v)己烷∶乙醚，装入硅柱并使用相同的溶剂洗脱。纯化得到目标产物，其为白色固体，收率90％。

应用^[2]

2-氯-4-碘苯酚可用于制备含醚基芳基萘醌如2-(3-氯-4-丙氧基苯基)-1,4-萘醌。方法如下：

在50mL反应管中投入1，4-萘醌(0.158g,1.0mmol)，2-氯-4-碘苯酚(0.763g,3.0mmol)和溴丙烷(0.492g,4.0mmol)，加入4mL1,4-二氧六环，加入钯碳(0.010g,0.10mmol)和氧化亚铜(0.014g,0.10mmol)作为催化剂，加入氢氧化钾(0.056g,1.0mmol)，加热至110℃搅拌30小时。反应结束后，停止搅拌加热，冷却至室温，将所述的反应液用乙酸乙酯(3X30mL)和水萃取，收集有机层，将有机层通过旋蒸回收溶剂，之后采用薄层色谱柱层析法分离纯化得到亮黄色固体2-(3-氯-4-丙氧基苯基)-1,4-萘醌。所用洗脱液为正己烷和二氯甲烷。