2-氨基-6-氯-ALPHA-氰基-3-(乙氧羰基)-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯的制备

发布日期:2020/10/12 11:01:39

背景及概述^[1]

2-氨基-6-氯-ALPHA-氰基-3-(乙氧羰基)-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯是一种色烯化合物。色烯(chromene)学名为苯并吡喃，是一类天然有机化合物的基本骨架，很多色烯类化合物具有广泛的生物活性及光致变色效应，可应用于分子识别领域。基于2氨基4日色烯类化合物的抗癌药和蛋白质激酶抑制剂等药物近年来文献已有报道，显示其应用于药物化学上的重要性，因而其合成研究备受合成化学家的广泛关注。

制备^[1]

在50mL圆底烧瓶中，加入5-氯代水杨醛10mmol，氰乙酸乙酯25mmol，无水碳酸钾1mmol，20mL水作溶剂，加入磁力搅拌子，在一定温度恒温水浴中磁力搅拌反应一定时间后停止。静置冷却，倾倒去上层清液，固体残余物中加入15mL冰冷的体积分数95％乙醇，绞碎块状固体，抽滤，固体用少量冰冷的体积分数95％乙醇洗涤2-3次得白色晶体2-氨基-6-氯-ALPHA-氰基-3-(乙氧羰基)-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯，晾干、称量、计算产率，测定产物熔点、IR和HNMR表征其结构。IR(KBr)，v／cm^-1：3419.7，3312.1，2982.5，2938.2，2253.4，1736.2，1685.4，1622.2，1523.3，1479.6，1419.2，1370.2，1289.2，1228.2，1197.5，1092.7，1040.4，826，793.7。