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3-乙酰基-7(1H)-氮杂吲哚的制备和应用

发布日期:2020/10/12 10:39:07

背景及概述[1]

3-乙酰基-7(1H)-氮杂吲哚可用作医药合成中间体,可由7-氮杂吲哚为反应原料,与乙酰氯反应制备而得,可用于制备化合物3-吡啶甲氨基二硫代甲酸-[2-(3-N杂吲哚甲酰基)]乙酯,该化合物是一类新型的PKM2激动剂,可作为抗肿瘤药物。

制备[1]

3-乙酰基-7(1H)-氮杂吲哚的制备:将7-氮杂吲哚(590mg,5mmol)溶于80mLDCM中,加入AlCl3(3.39g,25mmol),缓慢加入乙酰氯(3.4mL,47.8mmol),室温下反应10h,将反应液置于冰浴中,缓慢加入甲醇20mL淬灭反应,将反应液浓缩,往剩余物中加入30mL水,用1NNaOH调PH~4左右,EtOAc(15mL×5)萃取,无水硫酸钠干燥,浓缩,柱层析分离(P:E=1:1),得到白色固体3-乙酰基-7(1H)-氮杂吲哚,收率82.5%。

1HNMR(400MHz,CDCl3)δ13.11-12.78(m,1H),8.79-8.69(m,1H),8.47-8.37(m,1H),8.15-7.98(m,1H),7.36-7.28(m,1H),2.64-2.52(m,3H).

13CNMR(100MHz,CDCl3)δ193.43,149.21,143.54,132.43,131.83,118.96,118.44,116.79,27.15.

应用[1]

以3-乙酰基-7(1H)-氮杂吲哚为原料,可以制备化合物3-吡啶甲氨基二硫代甲酸-[2-(3-N杂吲哚甲酰基)]乙酯:

将3-乙酰基-7(1H)-氮杂吲哚(756mg,4mmol)溶于10mLDMF中,加入多聚甲醛(240mg,8mmol),催化剂CF3COOH·(iPr)2NH(860mg,4mmol),80℃下反应12h,冷却至室温,加入水50mL,用乙酸乙酯(10mL×3)萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,浓缩,柱层析(P:E=20:1),得到油状物中间体(2-1),收率27.5%。将3-氨甲基吡啶(324mg,3mmol)溶于20mLDCM中,加入TEA(303mg,3mmol),室温下搅拌5min,加入CS2(274mg,3.6mmol),反应10min,加入中间体2-1,室温下反应5h,减压蒸除溶剂,柱层析(P:E=2:1),得到白色固体,收率4.9%,熔点:147.8-148.2℃。

参考文献

[1]CN104817490-氨基二硫代甲酸酯类化合物及其制备方法与应用

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