邻苯噻吩的应用举例

背景及概述^[1]

邻苯噻吩是一种有机中间体，可用于制备3-(噻吩-2-基)环己-2-烯酮衍生物。噻吩是重要的芳族杂环化合物，其衍生物是各种生物活性分子和功能材料中作为关键组分。取代的噻吩类衍生物是一种非常重要的化学中间体被广泛应用于制备各种药物，农药，聚合物及精细化学品领域。

应用^[1]

邻苯噻吩可用于合成3-(5-苯基噻吩-2-基)环己-2-烯酮。

(1)将邻苯噻吩(0.0401g，0.25mmol)，环己烯酮(0.072ml，0.75mmol)，氯化钯(0.0044g，0.0025mmol)，N-乙酰甘氨酸(0.0029g，0.0025mmol)，碳酸银(0.1723g，0.625mmol)，六氟锑酸银(0.0172g，0.05mmol)，二甲亚砜(0.05ml)，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇(0.05ml)，1,4-二氧六环(1ml)，在干净干燥的密闭反应管中搅拌均匀后加热到60℃，反应24小时。

(2)反应完成后将反应管冷却至室温，加入40ml乙酸乙酯将反应体系稀释并移入100ml的分液漏斗中，加入20ml饱和氯化铵水溶液，摇晃，静置，移除下面的水相后，再加入20ml饱和食盐水，摇晃，静置，移除下面水相，将有机相用无水硫酸钠干燥，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝15:1，v/v)分离纯化，旋蒸除去溶剂，油泵抽干，得到黄色固体目标产物47.7mg，产率75％。熔点：129-131℃；

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201710482096.3 一种3-(噻吩-2-基)环己-2-烯酮衍生物的制备方法【公开】/一种3-(噻吩-2-基)环己-2-烯酮衍生物的制备方法【授权】