(S)-(+)-4-(N,N-二甲氨基磺酰)-7-(3-异硫氰酸基吡咯烷-1-基)-2,1,3-苯并恶二唑的应用举例

背景及概述^[1-2]

(S)-(+)-4-(N,N-二甲氨基磺酰)-7-(3-异硫氰酸基吡咯烷-1-基)-2,1,3-苯并恶二唑简称(S)-DBD-PyNCS，是一种有荧光发色团特性的手性荧光衍生化试剂，可用于对映异构体分离。

应用^[1-2]

应用一、

Tatsuya Sakamoto等人报道了一种基于LC-MS/MS测定人血清中N-甲基-D-天冬氨酸受体内源性共激动剂Dserine（Ser）的方法，并用三唑键合硅胶填充柱进行了验证。该方法使用手性标记试剂(S)-(+)-4-(N,N-二甲氨基磺酰)-7-(3-异硫氰酸基吡咯烷-1-基)-2,1,3-苯并恶二唑[用于高效液相色谱标记]进行了柱前荧光衍生化。D-和L-Ser衍生物的对映体分离发生在三唑键合色谱柱（Rs：1.85）中，CH₃CN / 100 mM的HCO₂NH₄ 水溶液（95.5：4.5）作为流动相，等度洗脱。

应用二、

以R(-)/(S)-(+)-4-(N,N-二甲氨基磺酰)-7-(3-异硫氰酸基吡咯烷-1-基)-2,1,3-苯并恶二唑[用于高效液相色谱标记] (DBD PyNCS)为手性荧光衍生化试剂,用反相高效液相色谱法 (RP HPLC)对DL-肾上腺素对映体进行分离。衍生化反应是在含有7%吡啶的溶剂中,65℃温度条件下反应35min ,生成具有荧光特性的肾上腺素非对映体衍生物(λex=460nm,λem=550nm)。生成的非对映体衍生物在流动相为乙腈/水 (体积比为28：72) ,流速为10mL/min时,在DiamonsilTM C18色谱柱 (150mm×46mmid,5μm)上分离度可达26。肾上腺素对映体在0.07g/L～0.5g/L时与峰面积呈良好的线性关系 (r=0 9995) ,峰面积测定结果的相对标准偏差为 4 3% (n =7) ,最低检测限为12ng/L(S/N =3)。

参考文献

[1] Sakamoto T , Kuwabara R , Takahashi S , et al. Determination of D-serine in human serum by LC-MS/MS using a triazole-bonded column after pre-column derivatization with (S)-4-(3-isothiocyanatopyrrolidin-1-yl)-7- (N, N-dimethylaminosulfonyl)-2,1,3-benzoxadiazole[J]. Analytical & Bioanalytical Chemistry, 2015, 408(2):517-526.

[2] 金东日, 马奎蓉. 手性荧光衍生化反相高效液相色谱法分离肾上腺素对映体[J]. 色谱, 2002, 20(4):304-307.