2,6-二氯吡啶-4-甲胺的制备和应用

背景及概述^[1]

2,6-二氯吡啶-4-甲胺可用作医药合成中间体，可由4-（羟甲基）-2,6-二氯吡啶为反应原料进行制备，可用于制备磺酰胺化合物，该化合物具有显着的农业和园艺杀虫，杀螨，杀线虫和杀菌活性。

制备^[1]

1）将0.95g4-（羟甲基）-2,6-二氯吡啶和326mg叠氮化钠添加到5.00mL的N，N-二甲基甲酰胺中，并将混合物在70℃下搅拌。浓缩反应溶液，将水加入到残余物中，并将混合物用氯仿萃取。将有机层用硫酸钠干燥，将硫酸钠滤出，并将有机层浓缩，从而获得810mg的叠氮化物。

2）向30.00mL的四氢呋喃和3.00mL的水中添加1.35g在上述步骤中获得的叠氮化物和1.94g的三苯基膦，并将混合物在室温搅拌过夜。浓缩反应溶液，并使用快速自动纯化器（Biotage AB/Isolera TM），通过硅胶快速色谱法（用甲醇-氯仿洗脱）纯化残余物，从而获得220mg的2,6-二氯吡啶-4-甲胺甲胺化合物。

应用^[1]

2,6-二氯吡啶-4-甲胺可用于制备磺酰胺化合物，具有显着的农业和园艺杀虫，杀螨，杀线虫和杀菌活性，具体反应步骤为：将2,6-二氯吡啶-4-甲胺化合物和40.30mL三乙胺添加到530mL二氯甲烷中，并将溶液冷却至0℃，冷却后，将83.80g的4-碘苯磺酰氯分几部分添加至该溶液中，并将混合物在室温下搅拌2.5小时。将水添加至反应溶液，并将白色固体过滤。将该固体用水洗涤两次，并用二氯甲烷洗涤一次，并在减压下干燥以获得磺酰胺化合物99.72g。

参考文献

[1] WO2014065411 - SULFONAMIDE DERIVATIVE AS HARMFUL-ORGANISM CONTROL AGENT FOR AGRICULTURAL/HORTICULTURAL USE