2-溴甲基-4-氟苯基硼酸的制备和应用

背景及概述^[1]

2-溴甲基-4-氟苯基硼酸可作为医药合成中间体，可由4-氟-2-甲基苯基硼酸为反应原料，在溴和四氯甲烷的作用下反应制备而得。

制备^[1]

1）在装有连接的滴液漏斗的50 mL两口圆底烧瓶中加入1.8 g（11.7 mmol）4-氟-2-甲基苯基硼酸，20 mL无水四氯甲烷，搅拌该白色悬浮液，并通过注射器用氮气冲洗15分钟；

2）将12.1 mmol的干燥元素溴加入漏斗中，将其溶于5 mL干燥的冷四氯甲烷中，在10厘米的距离内安装500瓦卤素灯泡，照射混合物并加热至回流，在60分钟内将溴溶液逐滴缓慢加入到悬浮液中；

3）停止照射，并将混合物再搅拌60分钟，再用氮气冲洗烧瓶30分钟，以除去过量的溴和溴化氢；

4）通过玻璃漏斗过滤反应混合物，以除去不溶的离析物和氧化产物（用少量冷CCl₄洗涤），将滤液存放在冰箱中过夜，倾析分离晶体，并用冷CCl₄洗涤；

5）将残留滤液浓缩至10 mL，存放在冰箱中获得晶体，然后用冷CCl₄洗涤，用CCl₄重结晶合并的结晶级分，在高真空下于30°C干燥晶体得到2-溴甲基-4-氟苯基硼酸。

应用^[2]

2-溴甲基-4-氟苯基硼酸可用于制备具有下述通式的发光染料。该发光染料可用于制备聚合物，从而制备用于检测分析物的传感器。传感器可植入哺乳动物受试者的皮下组织中测量哺乳动物受试者的血糖浓度。

参考文献

[1] Jörg Axthelm, Helmar Görls, Schubert U S , et al. Fluorinated Boronic Acid-Appended Bipyridinium Salts for Diol Recognition and Discrimination via 19F NMR Barcodes[J]. Journal of the American Chemical Society, 2015, 137(49).

[2] [中国发明] CN201780080940.8 近红外葡萄糖传感器