2-甲羟基吲哚的制备

背景及概述^[1][2]

羟基吲哚类化合物是合成许多天然化合物的原料，在众多发现的天然产物和药物活性化合物中，吲哚经常作为一个显著的结构单元，因此，为获得具有不同取代形式的新的合成该骨架的方法是当前有机合成的主要目标。

2-甲羟基吲哚等吲哚类衍生物也是重要的有机化工原料和药物中间体，可用来合成染料、香料及一些药物，还可以用作植物生长素、饲料添加剂等。特别是2-甲羟基吲哚是合成治疗心绞痛药物吲哚洛尔(Pindolol)和治疗精神类药物二甲羟色胺(Psilocin)的重要中间体。

2-甲羟基吲哚

应用^[3]

2-甲羟基吲哚是一种高附加值的精细有机化工产品，主要应用于医药化工和日用化工等领域。2-甲羟基吲哚可用于合成复杂的吲哚类化合物，亲核试剂包括烯酰胺、烯胺、2-萘酚、吲哚、吡唑-5-酮、天青内酯、色胺和色氨酸，环烯胺酮和酸酐已成功地用于2-甲羟基吲哚的区域选择性取代反应。最近，有关报道揭示了2-甲羟基吲哚区域性的磷酸化反应。

制备^[2]

向100L带搅拌装置的反应釜中投入20kg4-氧代吲哚、4kg Pd含量为5％的Pd/C催化剂(钯炭催化剂)、60L二乙二醇二甲醚作溶剂，向反应釜夹层通入蒸汽加热升温，开启搅拌，在T＝150～160℃条件下进行催化脱氢反应。脱氢反应结束后，过滤，分离出Pd/C催化剂，分离出地Pd/C催化剂可循环套用，分离后的滤液抽至100L蒸馏釜中，进行减压蒸馏，收集二乙二醇二甲醚馏份(可继续套用)，再收集产品2-甲羟基吲哚馏份11kg，质量收率为55％，含量：≥99.0％。

主要参考资料

[1] 吴星华, & 岳宏飞. (2001). 5—氯—3(2—噻吩甲酰)—1—甲酰胺—2—羟基吲哚钠盐的合成. 华西药学杂志(1).

[2] 王影. (2014). 电化学促进的螺二氢呋喃、吡喃、喹啉、3-羟基吲哚-2-酮骨架的串联构建. (Doctoral dissertation).

[3] 朱有全, 朱然, 袁燕伟, 张金, 王文虎, & 邹小毛等. (2010). 新型3-(α-羟基吲哚亚甲基)吡咯烷-2,4-二酮衍生物的合成与除草活性研究. 有机化学.