2'-氯-4',5'-二氟苯乙酮的制备和应用

发布日期:2020/8/18 16:14:51

背景及概述^[1]

2'-氯-4',5'-二氟苯乙酮是一种有机中间体，可由1-氯-3,4-二氟苯于乙酰氯酰化得到。2'-氯-4',5'-二氟苯乙酮可用于氧化制备2-氯-4, 5-二氟苯甲酸(CDFBA)。2-氯-4, 5-二氟苯甲酸是重要的医药和农药中间体, 主要用于新型抗菌药氟代吡酮酸类和心脑血管药物的生产。

制备^[1]

在20°至40°C的温度下，将23.6g（0.3mol）乙酰氯加入到包含29.7g（0.2mol）1-氯-3,4-二氟苯和40.0g（0.3mol）氯化铝的混合物中，然后将混合物在120℃下搅拌2小时。在仍然很热的同时，将混合物倒在250克冰上，并将分离出的油用氯乙烷萃取。将萃取液中和并用水洗涤，并在减压下蒸馏出溶剂，以获得31.2g（产率：82％）的2'-氯-4',5'-二氟苯乙酮，沸点：65℃-67℃/4-5mmHg。

应用^[1]

2'-氯-4',5'-二氟苯乙酮可用于制备2-氯-4,5-二氟苯甲酸：向19.1g（0.1mol）的2-氯-4，5-二氟苯乙酮中加入280.4g（0.4mol）的12％次氯酸钠水溶液，使该混合物在回流下反应4小时。冷却后，向其中滴加浓盐酸直至pH为1，将形成的白色晶体溶解在二氯甲烷中，与水相分离，分离的水相用二氯甲烷萃取两次，并将萃取物加入油相中，然后蒸出溶剂，得到16.4g（产率：85.1％）的2-氯-4，5-二氟苯甲酸白色晶体。