1-吡咯烷羰酰氯的制备和应用

背景及概述^[1]

1-吡咯烷羰酰氯可作为医药合成中间体，可由吡咯烷与三光气反应制备而得，可用于制备N-叔丁氧基羰基吡咯烷。N-叔丁氧基羰基吡咯烷主要用于有机合成，可以在正丁基锂等强碱作用下与其它试剂（如酮、醛、卤代物等）得到各种2位衍生物，如抗癌药Swainsonine、溶菌性甘露糖苷酶抑制剂、抗疟药和潜在的抗癌药febrifugine和非常强的组胺h1受体拮抗剂Clemastine等。

制备^[1]

1-吡咯烷羰酰氯制备如下：

1000ml的三口瓶中投入甲苯400ml，三光气54.00g(0.182mol)，搅拌溶解，然后保温在5℃下滴加三乙胺61.32g(0.606mol)的甲苯（50ml）混合液，加完后同温度下搅拌30分钟，再滴加吡咯烷43.03g（0.606mol）的甲苯（50ml）混合液，加完后15℃保温反应3小时，反应结束后滤去固体，固体用50ml的甲苯洗涤，合并滤液和洗液，减压蒸出甲苯后，再高真空蒸馏得1-吡咯烷羰酰氯56.70g，含量98.5％，收率为69.0％。

应用^[1]

1-吡咯烷羰酰氯可用于制备N-叔丁氧基羰基吡咯烷，具体步骤如下：1000ml的三口瓶中投入甲苯400ml、叔丁醇钠40.36g（0.42mol），搅拌保温在15℃，滴加1-吡咯烷羰酰氯56.10g(0.42mol)的甲苯(50ml)溶液，控制反应温度在25℃，反应完毕，降温到5℃加入100ml水分层，有机相用水洗涤至pH=7，然后有机相经干燥、减压蒸馏得N-叔丁氧基羰基吡咯烷62.48g，含量98.7%，收率85.7％。

参考文献

[1] CN102321049 - N-叔丁氧基羰基吡咯烷的制备方法