三氟甲磺酸铪的应用举例

背景及概述^[1-2]

三氟甲磺酸铪是一种催化剂，有文献报道其可以用于全乙酰糖端位选择性脱保护和硅醚保护基脱除。

应用^[1-2]

应用一、

CN201710903342.8报道了全乙酰糖端位选择性脱保护方法，以三氟甲磺酸铪为催化试剂，分别以全乙酰化单糖、二糖以及三糖为底物，以含适量水的乙腈作为溶剂，在适当加热的条件下可选择性高效脱除底物1-O位乙酰基。本发明使用的三氟甲磺酸铪催化活性高，用量少(仅需要2mol％即可达到催化效果)，普遍适用于各种全乙酰化单糖(D-型、L-型、吡喃型、呋喃型)，二糖以及三糖底物(分离产率可达82–95％)。该三氟甲磺酸铪催化的方法反应条件温和(仅需60℃加热)，反应体系不需要惰性气体保护，后处理和纯化方法简单。

应用二、

CN201811025351.2提供了一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方法，以0.2mol‰-3mol％的三氟甲磺酸铪为催化剂，以硅醚保护的羟基化合物为底物，以常规AR甲醇作为溶剂，在室温下0.5-16小时即可高效脱除近50种底物的各种硅醚保护基。粗产物经过常规硅胶柱层析纯化可高产率得到42种硅醚保护基脱除产物。通过调整催化剂用量，Hf(OTf)催化剂可以实现对1°,2°,3°烷基TBS以及芳基TBS保护基的区域选择性脱除。此外，在适当的当量范围，Hf(OTf)催化剂还可以实现1)对不同种类硅基保护基的化学选择性脱除；2)在不影响绝大多数常见羟基保护基的情况下，对1°TBS保护基的化学选择性脱除。

参考文献

[1] CN201710903342.8三氟甲磺酸铪催化的全乙酰糖端位选择性脱保护方法

[2] CN201811025351.2一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方法