4-溴-3-氯-苯甲醛的制备

背景及概述^[1]

4-溴-3-氯-苯甲醛是一种医药中间体，可由4-溴-3-氯苯甲酸还原成(4-溴-3-氯苯基)甲醇后再氧化得到。

制备^[1]

步骤1：在0℃下，将硼烷-THF复合物(31.85mL，31.85mmol)添加至4-溴-3-氯苯甲酸(1.5g，6.37mmol)中，并在0℃下搅拌10h。将反应用甲醇(50mL)猝灭，并减压浓缩，得到呈淡黄色油状物的(4-溴-3-氯苯基)甲醇(1.3g，5.8696mmol，产率92.1％)。

步骤2：向(4-溴-3-氯苯基)甲醇(1.3g，5.87mmol)在1,2-二氯乙烷(20mL)中的25℃溶液中添加二氧化锰(5.1g，58.7mmol)，并在25℃下搅拌18h。过滤混合物并减压浓缩滤液。将残余物通过硅胶柱(在石油醚中的5-10％EtOAc)纯化，得到呈淡黄色油状物的4-溴-3-氯苯甲醛(600mg，产率46.6％)。

应用^[2-3]

应用一、

CN99808252报道了4-溴-3-氯-苯甲醛可用于制备下述具有血管紧张肽和内皮肽受体拮抗剂的联苯基磺酰胺化合物。

应用二、

CN201680074158.0报道了4-溴-3-氯-苯甲醛可用于制备造血前列腺素D合成酶(H-PGDS)抑制剂。H-PGDS抑制剂用于治疗的病症，如神经退行性疾病与肌骨病，包括杜氏肌营养不良(Duchenne Muscular Dystrophy)，其中PGD2被视为扮演重要的病理角色。

参考文献

[1] [中国发明] CN201680079604.7 大环广谱抗生素

[2] [中国发明,中国发明授权] CN99808252.X 作为血管紧张肽和内皮肽受体双重拮抗剂的联苯基磺酰胺

[3] [中国发明] CN201680074158.0 作为H-PGDS抑制剂的喹啉-3-甲酰胺