5-氯砒啶-3-硼酸的应用举例

发布日期:2020/8/4 9:25:58

背景及概述^[1]

5-氯砒啶-3-硼酸是一种有机中间体，可用于进行Suzuki偶联反应。有文献报道其可以用于合成电子传输材料。

应用^[1]

CN201911240392.8报道了5-氯砒啶-3-硼酸用于制备一种新的电子传输材料，如化合物1。该类材料的结构中含有热交连功能单元(苯乙烯及其衍生物)、吡啶强吸电子结构电子传输功能单元，通过简单加热方式直接交连，从而实现电子传输层抗溶剂功能稳固网络结构的原位形成，具有100％抗溶剂性和高界面稳定性，同时具有高的电子传输性能和高的三线态能级，特别适用于印刷制备OLED，在使用中没有印刷膜层之间的侵蚀破坏作用，从而可以提升器件的发光效率与使用寿命，并实现多层OLED器件结构的高质量印刷，可用于倒置型印刷OLEDs上。该电子传输材料还具有在OLED器件的空穴或激子阻挡层上的应用。

步骤1、中间体a的合成

分别称取3.0g(9.5mmol)1,3,5-三溴苯、5.9g(37.9mmol)5-氯砒啶-3-硼酸和1.39g(1.9mmol)PdCl₂(dppf)，分别加入到500ml两口圆底烧瓶中，然后加入100ml 1,4-二氧六环和100ml碳酸钾溶液(2.4M)，氮气保护，真空抽放3次，保证无氧气氛。体系搅拌加热至105℃，回流，过夜。停止反应，体系分相，分离出上层有机相，然后加入大量水，用二氯甲烷萃取3次，合并有机相。有机相用无水硫酸镁干燥，有机相旋蒸，拌硅胶，然后用柱层析法分离，淋洗剂为二氯甲烷/乙酸乙酯(3:1体积比)。分离得白色固体3.08g，产率78.6％。

步骤2、化合物1的合成方法

分别称取2.4g(5.9mmol)(中间体a)、5.24g(35.4mmol)4-乙烯基苯硼酸、0.432g(0.47mmol)Pd₂(dba)₃和0.26g(0.94mmol)三环己基膦，加入到500ml两口圆底烧瓶中，然后加入240ml1,4-二氧六环和14.75ml磷酸钾溶液(2.4M)，氮气保护，真空抽放3次，保证无氧气氛。体系搅拌加热至100℃，过夜。停止反应，体系加入大量水，用二氯甲烷萃取3次，合并有机相。有机相用无水硫酸镁干燥，有机相旋蒸，拌硅胶，然后用柱层析法分离，淋洗剂为二氯甲烷/乙酸乙酯(5:1体积比)。分离得白色固体3g，产率82.6％。