3-溴-N-(1-萘基)咔唑的制备

发布日期:2020/8/3 10:05:57

背景及概述^[1]

3-溴-N-(1-萘基)咔唑是一种有机中间体，可用于制备以蒽为核心化合物，这类化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO能级，可作为发光层掺杂材料应用于有机发光二极管上，具有良好的光电性能，能够满足OLED器件企业，特别是OLED显示面板和OLED照明企业的需求。

制备^[1-2]

报道一、

在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.05mol 3-溴-9H-咔唑，0.06mol 1-碘萘，150ml甲苯搅拌混合，然后加入0.015molCu，0.15mol碳酸钾，加热至150℃，回流反应24 小时，取样点板，显示无3-溴-9H-咔唑剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到3-溴-N-(1-萘基)咔唑。

报道二、

在200mL锥形瓶中，将5.9g(20mmol)9-(1-萘基)-9H-咔唑溶解于50mL甲苯和70mL 乙酸乙酯的混合溶剂中，再向该溶液中加入3.6g(20mmol)N-溴琥珀酰亚胺(缩写：NBS)。室温下搅拌该混合物36小时。反应完成之后，用水洗涤该混合溶液，在其中加入硫酸镁以吸收水分。过滤该悬浮液，将产生的滤液浓缩并收集。结果得到7.4g白色粉末状目标物质，产率为99％。