3-溴-6-氯哒嗪的制备和应用

背景及概述^[1-3]

3-溴-6-氯哒嗪是一种有机中间体，可由3-氨基-6-氯哒嗪重氮化后溴代得到。有文献报道其可以用于制备SHP2抑制剂或有机发光材料。

制备^[1]

在-10℃下，向3-氨基-6-氯哒嗪（3.0g，23.3mmol）的48％HBr溶液中加入亚硝酸钠（4.18g，60.7mmol）在水（6mL）中溶液。 缓慢加入溴（11.2g，3eq），并将该反应在室温搅拌48小时。加入NaOH（16.8g）在水（42mL）中的溶液，并用Et2O萃取后，有机层经Na2SO4干燥并蒸发。通过使用DCM /环己烷50/50作为洗脱剂的快速色谱法纯化后，以44％的收率得到标题化合物，为白色固体。

应用^[2-3]

报道一、

WO2020063760报道了3-溴-6-氯哒嗪可用于制备一种SHP2变构抑制剂。含Src同源2结构域蛋白酪氨酸磷酸酶(SHP2)是由Ptpn11基因编码的非受体型蛋白酪氨酸磷酸酶,通过RAS-ERK信号通路的活化调控细胞生长、分化和凋亡，并参与PD-1/PD-L1通路控制免疫监视，已成为有突破意义的抗癌新靶标。

报道二、

CN201710112909.X报道了3-溴-6-氯哒嗪可用于制备具有下述结构的一种新的哒嗪酮衍生物，该哒嗪酮衍生物具有良好的电子传输和空穴阻挡性质，可以用作有机电致发光元件中的电子传输材料或空穴阻挡材料。

参考文献

[1] From PCT Int. Appl., 2004006922, 22 Jan 2004

[2] WO2020063760 - NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS SHP2 INHIBITORS

[3] [中国发明,中国发明授权] CN201710112909.X 哒嗪酮衍生物、制备方法以及有机电致发光元件