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(S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺的制备

发布日期:2020/7/22 11:23:02

背景及概述[1]

(S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺属于一种光学纯的手性胺,是非常重要的药物中间体。目前获得光学纯的手性胺主要通过以下几种方法:酶拆分化学拆分:用手性α-羟基苯乙酸或保护的手性甘油醇衍生物拆分;通过相应的醛经不对称合成得到。

制备[1]

1)拆分制备(S)-(1-(2-萘基)乙基)乙酰胺

1000mL的高压釜中加入500mL甲苯作为溶剂,依次加入85.5g2-萘乙胺、90.2g S-1-苯乙醇乙酸酯,5g脂肪酶Novozym435和8g雷尼镍,加入完毕后,密封高压釜后用氮气将釜内空气进行置换,然后往高压釜内通入氢气至压力1.0MP,开启搅拌,并升温至60℃进行反应;20小时后,取样检测,2-萘乙胺消失完全转化为(S)-(1-(2-萘基)乙基)乙酰胺,且产物ee值达99%;反应结束后,将溶液进行浓缩,然后用体积比为10:1的正已烷与乙醇混合溶剂进行柱层析,得纯(S)-(1-(2-萘基)乙基)乙酰胺102.3g,收率为96%。

2)酸解获得S-2-萘乙胺盐

将上步中制得的(S)-(1-(2-萘基)乙基)乙酰胺53g加入到500ml的乙醇和浓盐酸以体积比1:1混合的溶液中,然后加热回流,反应24小时后,点板检测(S)-(1-(2-萘基)乙基)乙酰胺完全水解得S-2-萘乙胺对映体盐。

3)碱化获得(S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺

往步骤2所得反应完全的溶液加入500mL的二氯甲烷,然后缓慢加入氢氧化钠溶液,并进行搅拌,检测溶液PH值至13,停止添加氢氧化钠溶液,分液,上层水液再次用200mL的二氯甲烷萃取3次,将几次萃取得到的二氯甲烷溶液用无水硫酸钠进行干燥、浓缩得(S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺40.4g,收率为94.4%,HPLC检测最终产品的ee值为99.7%。

参考文献

[1]CN201410399408.0一种拆分制备光学纯S-2-萘乙胺的方法

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