2-羟基-6-氯喹喔啉的制备

发布日期:2020/7/17 11:04:41

背景及概述^[1]

2-喹喔啉醇化合物如2-羟基-6-氯喹喔啉是人们所熟知的生产药用化学品和农用化学品的中间体。2-羟基-6-氯喹喔啉可由对氯邻硝基乙酰乙酰苯胺制备成喹喔啉醇-4-氧化物后还原制备得到。

制备^[1]

CN200410022522.8报道了一种2-喹喔啉醇衍生物的通用制备方法。以对氯邻硝基乙酰乙酰苯胺为原料，在碱性条件下经环合反应制备2-喹喔啉醇-4-氧化物，该氧化物可经分离也可直接移入高压釜中，加入催化剂，先用氮气冲洗釜三次，再用氢气置换三次，升温至预定温度，加氢气至预定压力，搅拌反应一段时间后，冷却，泄压，移出反应液。滤去催化剂，滤液用盐酸酸化，使产物析出，过滤，水洗，干燥，即得产品。

2-羟基-6-氯喹喔啉的具体制备方法如下：

将6.5g对氯邻硝基乙酰乙酰苯胺(95％)，加入13.5％的氢氧化钠水溶液中(含氢氧化钠5.0g)，60℃搅拌反应1.0小时。将该反应液直接移入高压釜中，用50ml水稀释，投入65mgPd-Pt/C加氢催化剂，首先用氮气冲洗釜三次，再用氢气置换三次，升温至80～90℃，加氢气至1.3MPa，搅拌反应2小时后。冷却，泄压，移出反应液。滤去催化剂，滤液用盐酸酸化，有固体析出，过滤，水洗，干燥，得浅橙色固体2-羟基-6-氯喹喔啉，高效液相色谱分析产物纯度85.8％，产率87.7％(以对氯邻硝基乙酰乙酰苯胺转化为2-羟基-6-氯喹喔啉的摩尔转化率计)。