4-甲氧基-3-丁烯-2-酮的应用

发布日期:2020/7/14 9:40:14

背景及概述^[1-2]

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮是一种有机中间体，有文献报道其可用于合成5-甲基-N-芳基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶-2-磺酰胺，也可用约克氏菌还原制备α,β?不饱和烯醇。

应用^[1-2]

应用一、

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮可用于制备5-甲基-N-芳基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶-2-磺酰胺。美国专利4，755，212中描述的这类化合物，是用于选择性控制农作物中的杂草的有效除草剂。合成如下：

将N-（3-（（（2，6-二氟苯基）氨基）磺酰基）-1H-1，2，4-三唑-5-基）胺（2克，7.3毫摩尔）悬浮于15毫升水中，并与1.2克（10.9毫摩尔）Na2CO3混合。将该浆状液加热至50℃，加入1.44克（10.9毫摩尔）4，4-二甲氧基丁-2-酮。5小时后，通过HPLC分析判断反应已完全，过滤出固体产物并用水洗涤。在室温下将湿滤饼溶于水中，并用18%HCl酸化至pH达到4左右。搅拌所得浆状物20小时，过滤回收产物并干燥，得到1.82克白色固体，其中5-甲基/7-甲基异构体的比率大于100。

应用二、

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮可用于制备α,β?不饱和烯醇。CN201310188883.9提供了一株具有高区域选择性、高立体选择性和高活力的菌株——约克氏菌WZY002及其在α,β?不饱和烯醇和芳香醇生物法制备中的应用。该菌株可还原α,β-不饱和烯醛（酮）得到α,β-不饱和烯醇，也可通过不对称还原芳香酮得到手性芳香醇，还可还原芳香醛得到芳香醇。反应专一性强，选择性好，活力高，并且反应不需外加辅酶。所述的α,β-不饱和烯醛（酮）为下列之一：2-丁烯醛、2-己烯醛、2-甲基-2-戊烯醛、2-辛烯醛、2-癸烯醛、柠檬醛、肉桂醛、异丙叉丙酮、紫罗兰酮、3-辛烯-2-酮和4-甲氧基-3-丁烯-2-酮。