奎诺二甲基丙烯酸酯的制备和应用

背景及概述^[1]

奎诺二甲基丙烯酸酯是一种水溶性维生素E。水溶性维生素是维持人体正常生命活动不可缺少且需求量较少的一类有机化合物。奎诺二甲基丙烯酸酯可由1,4-二羟基-2，3，5-三甲基苯，福尔马林水溶液和甲基丙烯酸甲酯作为起始物料制备得到。

制备^[1]

步骤一、（±）-6-羟基-2,5,7,8-四甲基铬烷-2-羧酸甲酯的生产

在1升不锈钢高压釜中，放置100克（0.657摩尔）1,4-二羟基-2，3，5-三甲基苯，110g福尔马林水溶液（甲醛37wt％，水56wt％和甲醇7wt％）和330g（3.296mol）甲基丙烯酸甲酯。使混合物在180℃下反应。在搅拌下搅拌3小时。将混合物冷却至40℃后，过滤沉淀的晶体，并用200g甲醇冲洗两次。将收集的晶体干燥以获得135g（0.478mol，CCM）的目标6-羟基-2,5,7,8-四甲基铬烷-2-甲酸甲酯（以下称为CCM）。（收率72.6％，化学纯度：93.5％）。

步骤二、（±）-6-羟基-2,5,7,8-四甲基铬烷-2-羧酸的生产

在装有冷凝器的200 mL玻璃容器中，加入16.7 g（59.1 mmol CCM，化学纯度：93.5％）放入如上制得的CCM）中，放入16.7g的甲醇，3.3g（82.5mmol）的NaOH和50g的水，并将混合物在氮气氛下在80℃下进行酯的水解。在搅拌下搅拌一个小时。将反应溶液在与其相同的温度下过滤以除去不溶物，然后在一个小时内滴加到酸性溶液中，该酸性溶液通过将11.7g（85.9mmol）硫酸氢钾溶解在50g水中而得到。保持在80°C。在装有冷凝器的300毫升玻璃容器中。中和处理完成后，停止搅拌时立即析出晶体，使反应混合物静置。将晶体在80℃下过滤，用50mL水洗涤两次，然后在80℃下真空干燥。反应24小时，以得到14.5g（57.9mmol）的6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸即奎诺二甲基丙烯酸酯（以下称为CCA）（收率：98.3％，化学纯度：99.7％）。

应用^[2-3]

应用一、

CN201611166646.2公开了一种用于纺织上浆的复合助剂及其制备方法，其以乙二醇水杨酸酯、脂肪醇聚氧乙烯醚、聚乙烯吡咯烷酮、琥珀酸二辛酯磺酸钠为主要成分，通过加入失水山梨醇酯、亚硫酸钠、偶氮二异丁酸二甲酯、奎诺二甲基丙烯酸酯、椰油酰胺丙基甜菜碱、磺化木质素、卡拉胶、苯酚磺酸锌、氢氧化铝、有机酸、交联剂、去离子水，辅以球磨、搅拌、乳化、调节pH、加热、保温、超声震荡、高速剪切等工艺，使得制备而成的复合助剂在使用后可使纺织物具有显著提高上浆率的效果，同时还能够使纺织物提高拉伸强度、降低尘螨附着，能够满足行业的要求，具有较好的应用前景。

应用二、

CN201610246541.1公开了一种提高固色效果的纺织助剂，具有下列重量份的原料配比：脂肪醇聚氧乙烯醚45-55份、3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵40-50份、十二烷基苯磺酸铵35-45份、聚丙烯酸钠35-45份、对甲苯亚磺酸钠30-40份、奎诺二甲基丙烯酸酯25-35份、邻苯二甲酸酐20-30份、丁苯透明抗冲树脂15-25份、儿茶素15-25份、壬基酚聚氧乙烯醚10-20份、白炭黑10-20份、交联剂5-10份、柔软剂5-10份，从而能够提高纺织品的固色效果并兼具降低织物练漂温度的性能。同时，还公开了相应的制备方法。

参考文献

[1] From PCT Int. Appl., 2008050829, 02 May 2008

[2] CN201611166646.2一种用于纺织上浆的复合助剂及其制备方法

[3] CN201610246541.1一种提高固色效果的纺织助剂及其制备方法