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对三氟甲硫基苯胺的制备

发布日期:2020/6/19 11:57:14

背景及概述[1][2]

对三氟甲硫基苯胺是作为杀虫剂、杀螨剂等农药等的制造中间体有用的化合物。

对三氟甲硫基苯胺可以通过在氨的存在下、在对4-氨基苯硫酚与三氟碘甲烷进行UV照射的同时使其反应来制造。但是,使用UV照射装置的制造方法的制造设备复杂,因此未必可以称为工业生产上有利的方法。另外,三氟碘甲烷的沸点非常低(-22.5℃),因此为了确保安全等需要复杂的制造设备。


对三氟甲硫基苯胺

应用[3]

制备对三氟甲硫基溴苯:

在容器内加入三氟甲硫基苯胺、氢溴酸及水,滴加亚硝酸钠水溶液;在另一容器内加入氢溴酸和铜粉,形成铜盐溶液,然后将铜盐溶液加至前一个容器内,经反应后提取对三氟甲硫基溴苯。

制备[2]

A.对甲硫基硝基苯的制备

在装有回流冷凝管、温度计和磁力搅拌装置的250ml三颈瓶中加入对溴硝基苯(20.2g,0.1mol),乙腈(150ml)和甲硫醇钠(8.4g,0.12mol)搅拌溶解,然后升温至回流,保持回流状态搅拌反应,直至TLC显示原料消失,约14小时,反应结束后蒸馏回收大部分乙腈(约120ml),然后自然冷却至室温,残余液倒入水(200ml)中,析出固体,过滤收集固体,水洗后干燥,得到对甲硫基硝基苯(15.1g),收率89.3%,熔点71-73℃。

B.对三氯甲硫基硝基苯的制备

在装有回流冷凝管、温度计和磁力搅拌装置的500ml三颈瓶中加入对甲硫基硝基苯(16.9g,0.1mol),四氯化碳(240ml)和催化剂偶氮二异丁腈(0.2g),搅拌均匀后升温至60℃,然后通入氯气(通入速率不可过快,以氯气不溢出为宜),反应约10小时,GC显示原料消失,反应结束,反应结束后蒸馏回收大部分四氯化碳(约220ml),然后自然冷却至室温,残余液倒入水(300ml)中,析出固体,过滤收集固体,水洗后干燥,得到对三氯甲硫基硝基苯(22.7g),收率83.3%,熔点90-92℃。

C.对三氟甲硫基硝基苯的制备

在1L的高压反应釜中,加入对三氯甲硫基硝基苯(54.6g,0.2mol)和1,2-二氯乙烷(500ml),搅拌均匀后通入无水氟化氢(约30g),然后加热至80℃,搅拌反应约6小时,GC显示原料消失,反应结束,反应结束后蒸馏回收大部分1,2-二氯乙烷(约420ml),然后减压蒸馏,收集11对125℃/2660Pa的馏分,即得到对三氟甲硫基硝基苯(37.4g),收率83.9%。

D.对三氟甲硫基苯胺的制备

在1L的高压反应釜中,加入对三氟甲硫基硝基苯(44.6g,0.2mol),甲醇(450ml)和雷尼镍(5g),搅拌均匀后通入氢气,加热至60℃,保持釜内压力为4MPa左右,直至氢气不再吸收为止,约反应6小时,反应完毕后,自然冷至室温,过滤除去催化剂,减压除去溶剂,残余液减压蒸馏,收集101-105℃/8mmHg馏分,即对三氟甲硫基苯胺(35.3g),收率91.5%。1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:3.93(2H,s),6.33-6.48(2H,m),6.93-7.08(2H,m)。m/z:193.290(M+H)+。

主要参考资料

[1] 凌青云, & 蒋仲良. 一种制备4-三氟甲硫基苯胺的方法.

[2] 徐佳斌, 陈品红, 叶金星, & 刘国生. (2015). 钯催化的芳基c—h键三氟甲硫基化反应. 化学学报, 73(12), 1294-1297.

[3] 吕昌武, 辜志峰, 柳一, 高靓, & 刘晋彪. (2017). 无金属催化芳基亚磺酸钠的三氟甲硫基化反应. 合成化学(10).

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