3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷的制备

背景及概述^[1]

3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷是一种有机中间体，有文献报道其可由3'-叠氮基-2',3'-双脱氧胸苷（AZT）一步制备得到。

制备^[1][3]

报道一、

3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷可由3'-叠氮基-2',3'-双脱氧胸苷在氢气、钯碳作用下还原制备得到，收率95%。

报道二、

在37℃下将AZT（0.30g，1.12mmol）在烯丙醇（5ml）中的溶液搅拌96小时。浓缩反应混合物，并将残余物在硅胶柱（20×150mm）上进行色谱分离，用甲醇（5％→50％）的氯仿线性梯度洗脱。通过真空蒸发浓缩包含目标产物5（3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷）的级分（用氯仿中的50％甲醇洗脱），并施加在LiChroprep RP-18（40-63μm，Merck）上。浓缩纯化的产物，得到46mg（19％）的3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷，为无色晶体，熔点为160℃，与报道的数据一致。

应用^[2]

WO2006063717报道了3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷可用于制备上述化合物，用于制备新的新的活化核苷酸，可用于核酸测序。确定天然存在的核苷酸链，即DNA和RNA的核苷酸序列的能力，已成为理解蛋白质的功能以及细胞和生物体内调节过程的主要突破之一。这类已经鉴定出新的活化核苷酸，其可用于在其2'，3'或5'末端具有游离氨基的寡核苷酸的模板指导的延伸中，无需酶催化。

参考文献

[1] Lin and Prusoff (1979) J. Med. Chem. 21:109-112

[2] WO2006063717 POLYMERASE-INDEPENDENT ANALYSIS OF THE SEQUENCE OF POLYNUCLEOTIDES

[3] Solyev, Pavel N, Novikov, Roman A, Kukhanova, Marina K,等. 1,3-Dipolar cycloaddition of alkenes to 3'-azido-3'-deoxythymidine as a route to 3'-deoxythymidin-3'-yl derivatives[J]. Mendeleev Communications, 2014, 24(4):206-208.