6-氯烟酰胺的制备和应用

发布日期:2020/6/18 8:50:51

背景及概述^[1]

6-氯烟酰胺又叫6-氯吡啶-3-甲酰胺。6-氯吡啶-3-甲酰胺可由六氯烟酸制备成酰氯后与氨水酰化制备得到。

制备^[1]

6-氯吡啶-3-甲酰胺的制备：在50ml单口瓶中，加入2.0g六氯烟酸，1.89g氯化亚砜，20ml甲苯，搅拌回流3h。水泵抽走过量的氯化亚砜，得到的酰氯的甲苯溶液滴入到20ml浓氨水中，室温下搅拌1h。抽滤，干燥滤饼，即得到白色固体6-氯吡啶-3-甲酰胺1.77g，收率89％，熔点213-215℃。

应用^[1]

6-氯烟酰胺可用于制备6-二甲胺基-3-吡啶甲基胺。CN200710056935.1报道了6-二甲胺基-3-吡啶甲基胺可用于制备氰基丙烯酸酯类化合物，该类化合物作为除草剂是一类光合作用光系统II(PSII)电子传递抑制剂。具体制备方法如下：

6-二甲胺基-3-吡啶甲酰胺：在50ml三口瓶中加入制备得到的1.74g 6-氯吡啶-3-甲酰胺，2.67ml二乙胺，7ml DMF，电磁搅拌下，加热至130℃反应6h。将反应液脱溶，再加入蒸馏水，过滤，滤饼干燥即是6-二甲胺基-3-吡啶甲酰胺0.89g，收率34.2％，熔点231-232℃。

6-二甲胺基-3-吡啶甲基胺：在100ml四口瓶中加入1.50g氢化铝锂，50ml THF，冰盐浴冷却下加入1.36g上一步制备的6-二甲胺基-3-吡啶甲酰胺。然后室温反应4h。加入NaOH溶液除掉未反应的氢化铝锂，滤液用CHCl3萃取，合并有机液，脱溶即得到 2-二甲胺基-5-吡啶甲基胺1.02g，收率60％。