(S)-(3-苯氧基苯基)羟基乙腈的制备和应用

背景及概述^[1]

(S)-(3-苯氧基苯基)羟基乙腈是一种农药中间体，可用于制备氟胺氰菊酯。氟胺氰菊酯主要应用于棉花、果树、蔬菜、玉米、茶叶、烟草等作物上包括鳞翅目、鞘翅目、同翅目、双翅目和缨翅目在内的主要害虫防治，对卫生害虫如家蝇、淡色库蚊、德国小蠊等也有效。与其它菊酯相比，有显著的杀螨作用。

制备^[1]

先向三角瓶中加入0.5g（1.88mmol）的S‑氰醇乙酸酯，再加入87ul（0.94mmol）BuOH、0.05mg 南极假丝酵母脂肪酶（NOVO 435）和10ml异丙醚，置于10℃摇床中振荡72h。然后将反应液浓缩烘干后，用20ml的混合溶液（由6ml水、14ml甲醇、6ml苯组成）溶解，分液取下层溶液，用10ml苯和甲醇的混合液（苯和甲醇体积比为7:3）萃取二次，蒸掉部分甲醇，加入EA除去水层，EA层干燥浓干得(S)-(3-苯氧基苯基)羟基乙腈0.06g。

应用^[1]

制备（R,S）氟胺氰菊酯：将1.31g（0.00444mol）菊酸先用适量EA溶解，再将其混合溶液加入到1.0g（0.00444mol）(S)-(3-苯氧基苯基)羟基乙腈中冰浴搅拌。再依次加入0.90g（0.00444mol）DCC、0.05g（0.00444mol×10%）DMAP冰浴搅拌4h。过滤，向滤液中加入EA稀释至50ml，依次用5%NaOH、3%HCl各洗涤三次后，用饱和食盐水洗至中性，再用无水硫酸纳干燥，过滤，最后用预冷CH₂Cl₂洗涤后浓干即可得到1.66g手性（R,S）氟胺氰菊酯。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201110226297.X 手性(R,S)氟胺氰菊酯的合成方法及其在防治蜂螨上的应用【公开】/手性(R,S)氟胺氰菊酯在防治蜂螨上的应用【授权】