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(S)-(3-苯氧基苯基)羟基乙腈的制备和应用

发布日期:2020/5/29 16:45:42

背景及概述[1]

(S)-(3-苯氧基苯基)羟基乙腈是一种农药中间体,可用于制备氟胺氰菊酯。氟胺氰菊酯主要应用于棉花、果树、蔬菜、玉米、茶叶、烟草等作物上包括鳞翅目、鞘翅目、同翅目、双翅目和缨翅目在内的主要害虫防治,对卫生害虫如家蝇、淡色库蚊、德国小蠊等也有效。与其它菊酯相比,有显著的杀螨作用。

制备[1]

先向三角瓶中加入0.5g(1.88mmol)的S‑氰醇乙酸酯,再加入87ul(0.94mmol)BuOH、0.05mg 南极假丝酵母脂肪酶(NOVO 435)和10ml异丙醚,置于10℃摇床中振荡72h。然后将反应液浓缩烘干后,用20ml的混合溶液(由6ml水、14ml甲醇、6ml苯组成)溶解,分液取下层溶液,用10ml苯和甲醇的混合液(苯和甲醇体积比为7:3)萃取二次,蒸掉部分甲醇,加入EA除去水层,EA层干燥浓干得(S)-(3-苯氧基苯基)羟基乙腈0.06g。

应用[1]

制备(R,S)氟胺氰菊酯:将1.31g(0.00444mol)菊酸先用适量EA溶解,再将其混合溶液加入到1.0g(0.00444mol)(S)-(3-苯氧基苯基)羟基乙腈中冰浴搅拌。再依次加入0.90g(0.00444mol)DCC、0.05g(0.00444mol×10%)DMAP冰浴搅拌4h。过滤,向滤液中加入EA稀释至50ml,依次用5%NaOH、3%HCl各洗涤三次后,用饱和食盐水洗至中性,再用无水硫酸纳干燥,过滤,最后用预冷CH2Cl2洗涤后浓干即可得到1.66g手性(R,S)氟胺氰菊酯。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201110226297.X 手性(R,S)氟胺氰菊酯的合成方法及其在防治蜂螨上的应用【公开】/手性(R,S)氟胺氰菊酯在防治蜂螨上的应用【授权】

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