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7-表紫杉醇的制备

发布日期:2020/5/19 13:53:54

背景及概述[1]

7-表紫杉醇是一种C-7异构化的紫杉醇异构体。7-表紫杉醇最早由Huang等从日本红豆杉树皮中分离得到,是有抗肿瘤活性的紫杉二萜类化合物。其对VA-13、HepG2等肿瘤细胞毒性与紫杉醇相当,但是对于鼻咽癌KB、白血病L1210等肿瘤细胞毒性明显强于紫杉醇。

制备[1-2]

方法一、一种制备7-表紫杉醇的方法,所述方法包括如下步骤:

①将30g原料溶解在500ml乙腈中,溶解后加入500ml去离子水,所述原料包括14%的7-表紫杉醇、65%的紫杉醇、3%的10-去乙酰巴卡亭Ⅲ、8%的三尖衫宁碱。

②将溶解后原料泵入装有4kg反相填料的制备柱中,所述反相填料为十八烷基键合硅胶;用乙腈-水洗脱8个柱体积,所述乙腈与水的体积比为50:50。

③将制备柱流出液按先后顺序1/10个柱体积收集一次,共收集80个馏分;

④将步骤③收集的80个馏分TLC检测,检测后将含7-表紫杉醇的馏分HPLC检测,将7-表紫杉醇含量≥90%的馏分合并、水浴35℃减压蒸馏至固体析出、4℃放置12h后过滤、干燥、丙酮-石油醚结晶、过滤、干燥。得到7-表紫杉醇含量为98.8%,收率为94.7%。

方法二、利用碳酸氢盐转化紫杉醇生成7-表紫杉醇的方法,步骤如下:

(1)将碳酸氢钾溶于无菌水中配制成10g/L溶液,震荡混匀。

(2)将紫杉醇标品溶解于无水乙腈中配制成10g/L溶液。

(3)将配制好的碳酸氢盐溶液和紫杉醇溶液各1mL混合均匀(如溶液分层,不影响后续反应的进行)。

(4)将反应体系加热到40℃,恒温反应60min。

(5)用分析型HPLC分析反应产物,并用制备型HPLC将紫杉醇转化后化合物分离出来。

(6)对纯化后的化合物进行核磁分析,鉴定结构为7-表紫杉醇。

主要参考资料

[1]CN201310657365.7一种制备7-表紫杉醇的方法

[2]CN201910235604.7利用碳酸氢盐转化紫杉醇生成7-表紫杉醇的方法

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