3,3'5,5'-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚的制备

背景及概述^[1][2]

电子材料是发展微电子工业的基础，作为生产集成电路的主要结构材料——环氧塑封料随着芯片技术的发展也正在飞速发展，并且塑封料技术的发展将大大促进微电子工业的发展。联苯型环氧树脂特别是3,3'5,5'-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚具有低的粘性、良好的粘结性、良好的溶解性、高的韧性，因此有望被广泛应用于高填充技术的环氧塑封料。

理化性质及结构^[1]

3,3'5,5'-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚是一种淡黄色晶体，常温下为固态，易成粉，而在熔点以上地熔融态粘度变的非常低。其特点是低熔融粘度、低湿性、高附着性，可大量填入球形二氧化硅填料粉末，降低热膨胀系数。其主链中含有的联苯基团是高刚性耐热基团，联苯基团近乎平面的结构增加了链的规整性和分子间的作用力，在各向同性网络中增加了物理交联密度，其固化物耐热性能良好，Tg转变温度高。而其所带的四个甲基，使其具有较大的空间位阻，使固化物网络的大分子链段运动相对困难，动态机械性能增加，并具有较好的韧性，低粘性，高填充性。具有很广泛的应用前景。

3,3'5,5'-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚

制备^[2]

传统制备3,3'5,5'-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚的方法主要是采用NaOH一步法制备，但为得到环氧当量接近理论值的产物，NaOH的加入方式要求严格，且反应后处理繁琐。

取异丙醇10mL，环氧氯丙烷110g，3，3’，5，5’-四甲基-4，4’-联苯二酚14.52g，四丁基溴化铵0.15g，90℃下通氮气搅拌反应10小时，滴加含8g氢氧化钠浓度为30％的溶液，同时减压蒸除过量环氧氯丙烷，滴加完后继续搅拌反应30分钟，冷水冲洗两次，抽滤后用甲醇/丙酮(2∶1体积比)混合溶液重结晶两次，活性炭褪色后，70℃真空烘干得到淡黄色3,3'5,5'-四甲基联苯双酚二缩水甘油醚24.84g。产率：86％，环氧当量：189g/mol，熔点：104-106℃。

主要参考资料

[1] 张鹏云, 陈卫东, 杨文龙, 李春新, & 刘茵. (2011). 4,4'-双(4-羟基苯甲氧基)-3,3',5,5'-四甲基联苯二缩水甘油醚的合成. 精细与专用化学品(06), 39-41.

[2] 陈卫东. (2011). 联苯二酚系列产品开发及联苯类液晶材料合成研究. (Doctoral dissertation, 西北师范大学).

[3] 任少平, 吕满庚, 凌有道, & 郑一泉. (0). 一种3,3',5,5'-四甲基-4,4'-联苯二缩水甘油醚的制备方法.