IR-813对甲基苯磺酸盐的制备和应用

背景及概述^[1-2]

IR-813对甲基苯磺酸盐是一种花菁染料，属于红外吸收剂。有文献报道IR-813对甲基苯磺酸盐可用于制备一种具有良好的耐溶剂和印刷室化学品性能的阳图红外敏感组合物。

制备^[1]

IR-813对甲基苯磺酸盐即上图中的化合物3a。制备方法如下：

在80℃下，氮气氛下，将吲哚盐2a（6mmol，2.37g），苯胺盐1（3mmol，1.179g）和乙酸钠（7mmol，600mg）的乙醇（60ml）溶液在80℃下搅拌1h。除去溶剂后，将产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂溶剂；氯仿：甲醇=19∶1），得到IR-813对甲基苯磺酸盐（0.600g，81.6％）。¹HNMR(300MHz,DMSO-d):7.47e8.39(m,16H),7.11(d,J=7.8Hz,2H,AreH),6.35(d,J=14.4Hz,2H,eCH]),3.82(s,6H,eCH3),2.76(m,4H,eCH2e),2.28(s,3H,eCH3),1.96(s,12H,eCH3),1.91(m,2H,eCH2e)。

应用^[2]

IR-813对甲基苯磺酸盐用于制备阳图红外敏感组合物，方法如下：

阳图红外敏感组合物包括：

IR-813对甲基苯磺酸盐，0.2重量份，购于DKSH Holding Ltd.；

甲基紫，0.14重量份；

二苯基碘鎓六氟磷酸盐，0.20重量份；

聚合物，6.16重量份；所述聚合物包括具有酚基重复单元的主链LB6564树脂和与所述主链LB6564树脂共价连接的取代基团，所述聚合物的制备方法如下：在密闭的通风橱中，向装配有机械搅拌、温度计、回流冷凝管及恒压漏斗的四口圆底烧瓶中加入5重量份干燥的LB6564树脂(购于德国贝克莱特公司)和40.8重量份DMF，搅拌至LB6564树脂全部溶解。待所述LB6564树脂的DMF溶液澄清后，依次加入三聚氰胺0.5重量份、均苯四甲酸二酐1.1重量份和六次甲基四胺0.5重量份，升温至154℃使反应液在回流状态下反应8h，待反应完全后，过滤，边搅拌边将滤液滴入750体积份的水中，滴加完毕后再向上述水溶液中加入1.25体积份的盐酸与23.75体积份的水的混合液，搅拌2小时析出沉淀，经抽滤、蒸馏水洗涤及干燥后，得到所述聚合物(改性LB6564树脂)，经GPC测定，所述改性LB6564树脂的分子量为8000。

将上述制备的阳图红外敏感组合物6.7重量份溶解于46.65重量份的PM和46.65重量份的DMF的混合溶剂中，利用旋转方法把溶液涂布在经电化学粗化和阳极氧化处理得到的铝版基上，然后在140℃烘箱内干燥2分钟，即制备得到涂层重量为1.5g/m²的平板印刷印版前体。

上述方法制备的阳图红外敏感组合物，对波长为700～1300nm的辐射较为敏感，是一种优良的红外敏感组合物，并且由该组合物制成的平板印刷印版前体对异丙醇的侵蚀也具有很好的耐受性，因此利用本方法所述阳图红外敏感组合物制备得到的可成像层，在使用过程中不易发生印刷化学品侵蚀、溶解的现象，从而延长平板印刷印版前体的寿命。

参考文献

[1]NagaoY,SakaiT,KozawaK,etal.Synthesisandpropertiesofbarbiturateindolenineheptamethinecyaninedyes[J].Dyes&Pigments,2007,73(3):344-352.

[2][中国发明,中国发明授权]CN201410222788.0阳图红外敏感组合物及其可成像元件