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N-[4-(磺酰胺)苯基]丙烯酰胺的制备

发布日期:2020/5/15 15:53:47

背景及概述[1-2]

N-[4-(磺酰胺)苯基]丙烯酰胺(ASPAA)单体可以均聚或与其它单体共聚合成具有药理活性的聚合物,制成水溶性、毒副作用小、具有缓释作用的大分子药物。同时,由于磺酰胺基具有一定的碱溶性,ASPAA与丙烯酸酯类等单体的共聚物可用于制备可碱显影、显影宽容度和耐印力等性能良好的平印、计算机直接制版版材。

制备[1][3]

报道一、

将磺胺(1.00g)和吡啶(1.41mL)加入到1,4-二恶烷(30mL)中。逐滴加入丙烯酰氯(0.49mL),并将溶液在室温搅拌3小时。加入1M HCl,溶液用乙酸乙酯萃取。萃取液用盐水和无水硫酸钠干燥,除去溶剂,得到纯度足以用于随后使用的粗产物。

报道二、

在干燥的三口烧瓶中加入对氨基苯磺酰胺13.76g(80mmol),一定量的NaHCO3,1,3-二硝基苯20mg,DMF100mL,反应液用冰浴冷却至0℃~2℃,搅拌下经恒压滴液漏斗缓慢滴加丙烯酰氯7.96g(88mmol),滴加完毕后在一定温度下反应3h。过滤除去盐,滤液倾入10倍体积的甲醇-水中,析出白色固体,过滤,滤饼用水洗3遍~5遍后用甲醇重结晶得ASPAA,收率50%~65%,m.p.234℃~236℃;1HNMRδ:10.5(s,1H,CONH),7.83~7.85(d,2H,ArH),7.79~7.80(d,2H,ArH),7.29(s,2H,NH2),5.81,6.33(m,2H,=CH2),6.47(t,1H,=CH);IR ν:3342(N-H),3133,3066(=C-H),1676(C=O,酰胺Ⅰ谱带),1536(CONH,酰胺Ⅱ谱带),1593,1493(-C=CH),1411(C-N伸缩振动),1164(SO2-N),836(苯环双取代)cm-1;Ana.lcalcd for C9H10N2O3S:C47.78,H4.45,N12.38; found C 47.12,H4.33,N12.21

参考文献

[1]FromPCTInt.Appl.,2010065865,10Jun2010

[2]高英新,包永忠,黄志明,翁志学.N-[4-(磺酰胺)苯基]丙烯酰胺与丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯共聚合的竞聚率[J].高分子学报,2004(03):450-453.

[3]高英新,包永忠,黄志明,翁志学.N-[4-(磺酰胺)苯基](甲基)丙烯酰胺的合成[J].合成化学,2005(01):22-24+36-1.

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