2，7-二溴菲醌的制备和应用

背景及概述^[1]

2，7-二溴菲醌是一种重要的医药中间体，如其可用于制备一种可溶性聚5，10-菲并噻吩，聚5，10‑菲并噻吩有着大共轭共平面结构，比聚芴类、聚硅芴类和聚咔唑类聚合物带隙窄，符合太阳能电池给体材料的要求；它的结构上含噻吩和羧基，这将有利于和富勒烯(PCBM)的相容。以上两大特点使得聚5，10‑菲并噻吩成为新型的太阳能电池材料。

制备^[1]

2，7-二溴菲醌合成如下：在三口烧瓶中，加入菲醌(6.24g，30mmol)，浓硫酸(50ml)，在0℃下缓慢加入NBS(11.2g，63mmol)，反应2小时，把反应液缓慢倒入冰水中，过滤，所得固体用二甲亚砜重结晶得到5.6g橙色固体2，7-二溴菲醌，产率为50％。

¹HNMR(400MHz，CDCl₃，δ)：8.25-8.27(d，J＝8.8Hz，2H)，8.08-8.09(d，2H)，7.95-7.98(dd，J＝8.4Hz，2H).

应用^[1-2]

一种可溶性聚5，10-菲并噻吩及其制备方法和应用，具有如下结构：

其中，R是烷基链；n为≥1的整数。其制备方法为将2，7-二溴菲醌和硫代二乙酸甲酯反应，得到5，10-二溴菲并噻吩；通过Miyaura反应再将5，10-二溴菲并噻吩转化为相应的硼酸酯，将5，10-二溴菲并噻吩和它的硼酸酯进行聚合反应，得到聚5，10-菲并噻吩。本发明的优点有：材料合成原料来源广泛，工艺可靠，合成步骤少。该聚合物具有可溶性，因而适合旋涂或者打印成膜，从而在电致发光、光伏电池、非线性光学和传感领域得到应用。

主要参考资料

[1]CN201410293118.8一种有机电子传输化合物

[2]CN201210087357.9可溶性聚5，10-菲并噻吩及其制备方法和应用