4-硼-3-氯苯甲酸乙酯的应用

背景及概述^[1]

4-硼-3-氯苯甲酸乙酯可作为医药合成中间体使用，应用于Suzuki偶联反应。CN107207488报道4-硼-3-氯苯甲酸乙酯可用于制备 3-氯-4-(5-(4,7-二甲基苯并呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑-3-基)苯甲酸，该化合物在体外或体内选择性地激活视黄酸受体β(RARβ)(例如，RARβ2)。

应用举例^[1]

3-氯-4-(5-(4,7-二甲基苯并呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑-3-基)苯甲酸甲酯的制备：在密封管中加入3-溴-5-(4,7-二甲基苯并呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑(0.323mmol)、4-硼-3-氯苯甲酸乙酯(0.388mmol)、K₃PO₄.H₂O(0.647mmol)、Pd(Ph₃P)₄(0.03mmol)、DMF(2mL)和H₂O (0.5mL)，将该混合物在微波反应器中在130℃下加热15分钟。将混合物冷却到RT并在DCM (10mL)与H2O(3mL)之间分配。将有机溶液用水(3mL)洗涤，通过相分离柱并真空浓缩。将残留物通过硅胶色谱法，在异己烷中0-10％EtOAc)纯化，得到3-氯-4-(5-(4,7-二甲基苯并呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑-3-基)苯甲酸甲酯。

主要参考资料

[1]CN107207488作为视黄酸受体Β(RARΒ)激动剂的双环杂芳基‑杂芳基‑苯甲酸化合物