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屈他雄酮丙酸酯的制备

发布日期:2020/5/9 16:01:35

背景及概述[1]

屈他雄酮丙酸酯中文别名异迈斯太诺龙、羟甲雄酮,是一种医药中间体,白色或类白色结晶性粉末,可由9,11-脱氢-17a-甲基-睾酮为反应原料,与氯化锂、N-氯代琥珀酰亚胺反应生成9a,11 -二氯-17a-甲基-95睾酮,进一步与丙酸苷发生酯化反应制备9a,11 -二氯-17a-甲基-95睾酮丙酸酯,即屈他雄酮丙酸酯。

制备[1]

屈他雄酮丙酸酯制备如下:

步骤1:将0.781g的9,11-脱氢-17a-甲基-睾酮和4.0g的氯化锂溶解在50cm3的冰醋酸中。将混合物冷却至0-5℃,在搅拌下加入0.385 g N-氯代琥珀酰亚胺,之后立即加入0.105 g氯化氢的四氢呋喃溶液。在室温下搅拌3-4小时后,将反应混合物旋流,然后倒入500cm3的水中,使反应产物沉淀。滤出产物,用大量水洗涤并真空干燥。产量为0.95g的粗产物,其在从丙酮-乙酸乙酯中重结晶后,得到纯的9a,11 -二氯-17a-甲基-95睾酮。

步骤2:将0.371 g的9a,11 -二氯-17a-甲基-95睾酮溶解在10 cm3吡啶中,然后加入5 cm3丙酸酐加热至沸腾3-4小时。冷却后,将反应溶液在真空中大量蒸发。将残余物溶解在二氯甲烷中,并用稀盐酸、苏打和水洗涤至中性。将二氯甲烷溶液浓缩,得到纯的屈他雄酮丙酸酯。

主要参考资料

[1] CH380118 New halogen-androstenes and process for their manufacture

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