十氢化萘-D18的制备

背景及概述^[1]

十氢化萘又名萘烷。有两种异构体，即顺式和反式。无色有芳香气味的液体，普通的产品是两种异构体的混合物。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯等有机溶剂。顺十氢化萘顺式异构体在三氯化铝催化下，室温搅拌22小时，可异构化为反式。由萘在催化剂(镍或铂)存在下经较长时间的氢化而得。用作色谱分析标准物质及溶剂，可与乙醇和苯配成混合物，用作内燃机的燃料，也可用于制皮鞋油及板蜡。十氢化萘-D18为十氢化萘的同位素取代物，可用于制备氘代化合物。

制备^[2]

十氢化萘-D18制备如下：在氘气入口完全关闭的情况下，加入活性炭中的2％Pd。在1650℃下加入16g的顺式-十氢萘，将温度计组件插入池中，并将冷凝器连接至冷凝器臂并装配有用于排出氘气的出口管。然后将氘气以40cc/min的速度鼓泡通过反应池。将电池组件降低到恒温油浴中，并保持在1900C。定期取出样品进行分析，方法是将细胞从水浴中取出，关闭氘流，然后通过温度计端口（用注射器）提取样品。然后如上所述再次启动系统。在交换496小时后得到的13.6g（75％）的十氢化萘-D18，通过核磁共振测得为99％反式和8％顺式十氢化萘-D18。类似地，从十氢萘开始，大约500小时后获得十氢化萘-D18（99原子％D），为顺式十氢萘D18（8％）和反式十氢萘-D18（92％）。

主要参考资料

[1] 化学物质辞典

[2] FR1560953