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3-甲基羟基吲哚的制备和应用

发布日期:2020/4/26 13:21:11

背景及概述[1]

3-甲基羟基吲哚是一种医药中间体,可由α-氯丙酰氯和苯胺通过两步制备得到。

制备[1]

将在乙醚(200 ml)中的α-氯丙酰氯(132.3 g; 1.05 mols)和在乙醚(200 ml)中的三乙胺(107 g; 105 mols)同时滴加到苯胺(91 g; 1 mol)在乙醚(200ml)中的溶液中,保持在15-20℃下搅拌。一个小时后,蒸发溶剂。将三氯化铝加入到先前获得的固体残余物中,并在搅拌下将混合物逐渐加热。完全熔融后,将混合物加热至150℃达4小时,除去形成的盐酸。将混合物缓慢冷却至70℃,然后倒入氯仿(250ml),冰(100g)和浓盐酸(100ml)的混合物中。分离水相,用碳酸钠调节pH至4,并用氯仿(3×20ml)萃取。合并的有机萃取物用水洗涤,脱水并浓缩。将残余物真空蒸馏(1ml Hg),并收集沸点在125-130℃的馏分。将其溶于热甲醇(200ml)中,然后加入水(62ml)。将混合物在15℃下静置过夜。通过过滤获得88g在122-123℃下熔融的稻草色结晶产物3(3-甲基羟基吲哚)。从母液中回收到另外9g所需产物。

应用举例[2]

CN201910628020.6报道了一种护眼纸的制造工艺,包括以下步骤:A.制备黑色素溶液:在反应器中加入pH为10~14的碱溶液,加入黑色素溶液原料,搅拌5~30min使黑色素溶液原料完全溶解,然后加入氧化剂,在 0~70℃搅拌反应5~48小时,在反应后的溶液中逐步加入酸性调节剂调节pH至8~12后制得黑色素溶液;B.制备施胶剂:在施胶剂原料中加入步骤A所得的黑色素溶液,搅拌均匀后制得施胶剂,所述黑色素溶液占总施胶剂质量百分比为1%~20%;C.涂覆施胶剂:将制得的施胶剂均匀涂布于纸张的正反两面,以制得护眼纸;其中,所述黑色素溶液原料为多巴胺、盐酸多巴胺、5,6-二羟基吲哚、 5-羟基吲哚、6-羟基吲哚、7-羟基吲哚、5-羟基吲哚-3-乙酸、邻苯二酚、4-羟基吲哚、3-甲基羟基吲哚、7-羟基吲哚-2甲酸、5-羟基吲哚 -2甲酸乙酯、5-羟基吲哚-3-乙醇、4-氟-5-羟基吲哚中的一种、或多种的混合物。

主要参考资料

[1] WO2013168001 - COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MODERATE TO SEVERE PAIN

[2] [中国发明] CN201910628020.6 一种护眼纸的制造工艺

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