中性红的制备

概述^[1]

中性红，50%乙醇中得深绿色粉末。溶于水或醇，呈红色。在水、无水乙醇、乙二醇-乙醚中溶解度分别为4%、1.8%及3.75%，不溶于二甲苯。LD50142mg/kg(小白鼠)。外观呈深绿的结晶性粉末。溶于水呈深红色，溶于无水乙醇呈洋红色并带有荧光。溶解度为水中4.0wt％、无水乙醇1.8wt％、乙二醇3.0wt％、乙二醇乙醚3.75wt％，几乎不溶于二甲苯，吸收波长(50％醇)540nm。

关于中性红的制备，通常由N，N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐同2，4-二氨基甲苯缩合而成。中间体N，N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐则由N，N-二甲基苯胺、盐酸和亚硝酸钠进行亚硝化而得。缩合物经过滤、酸析、离心、甩干、干燥制得中性红。

用途^[1]

中性红可用作酸碱指示剂，pH6.8(红)～8.0(黄)；它是水、亚硝酸盐和尿的碱度指示剂；在组织化学中它用于脂肪的水解指示剂。同时它也是一种较好的生物染色剂；用于神经细胞的尼尔(Nissl)小粒染色与健那绿共用于血液体外活体染色。中性红用途广泛，适用于碘离子的光度测定以及中性红试纸制备。

制备^[2]

一种中性红的制备方法：

(一)亚硝化反应：向装配有搅拌器、温度计的2000ml的烧杯中加入200克N，N-二甲基苯胺，搅拌下，徐徐加入600克工业浓盐酸(浓度为37～38wt％)，待冷至室温后，加入细碎冰块，使温度降至5℃以下，再在搅拌下慢慢滴加133克亚硝酸钠溶液于250克水溶液，与此同时随时添加细碎冰，使反应温度维持在8℃以下，约1小时加完。加完后继续搅拌2小时，有橙黄色沉淀析出。将橙黄色沉淀物用瓷孔漏斗真空抽滤，滤取N，N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐，约得335克(湿品)。

(二)缩合、氧化闭合反应：把装配有搅拌器、温度计、冷凝器以及加料口的5000ml四口圆底烧瓶座置于套式恒温器中，并在瓶中加入3600克蒸馏水、115克2，4-二氨基甲苯，搅拌加热至90℃，使2，4-二氨基甲苯完全溶解于水中，然后加入3.5克氯化亚铁，继续加热，在90℃时漫漫加入175克N，N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐(以干品计)，反应温度维持在90℃～95℃，约30分钟加完，并在温度92℃～98℃间保温3/4小时，然后将反应液用三层府绸布自然过滤，滤液置于10升的小搪瓷玻璃容器中，随即加入滤请后的工业浓盐酸2200克，搅匀后使其静置冷却。三天后结晶全部析出。滤取结晶，并离心、甩干，甩干品置于恒温烘箱中干燥。干燥温度为105℃～115℃，得150克中性红产品，得率为理论量的56％，纯度≥97％，外观呈墨绿色结晶性粉末，pH变色域6.8(红)～8.0(桔黄)，硫酸灰份≤3％，105℃干燥失重≤3％。

主要参考资料

[1] 化合物词典

[2] CN200810037870.0一种中性红的制备方法