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L-半胱氨酸乙酯盐酸盐的应用

发布日期:2020/4/22 13:28:12

背景及概述[1]

L-半胱氨酸乙酯盐酸盐为氨基酸衍生物,可用作医药合成中间体。

制备[1]

L-半胱氨酸乙酯盐酸盐的合成:将L-半胱氨酸(24.20g,0.20mol)与乙醇300mL置于500mL茄形瓶中,冰水浴条件下缓慢滴加氯化亚砜(22mL,0.30mol),滴加完毕后室温条件下继续反应3h,加热回流反应12h。反应液凉至室温,蒸除溶剂得白色粉末36.42g,收率98.1%。

应用[1-2]

1)L-半胱氨酸乙酯盐酸盐可用于制备S-(2,5-二羟基苯基)半胱氨酸乙酯:将L-半胱氨酸乙酯盐酸盐(22.28g,0.12mol)和甲醇60mL置于1000mL茄形瓶中,搅拌使其溶解。冰水浴条件下滴加对苯醌(6.48g,0.060mol)和甲醇150mL配制的溶液,滴加完毕后室温条件下继续反应3h,蒸除溶剂得产物粗品13.81g,收率89.6%。

2)制备一种聚天冬氨酸复合物,包括:将透明质酸钠溶解在水中,调节体系pH值为5.8-6.4,在搅拌状态下依次加入碳二亚胺、N-羟基琥珀酰亚胺,加入L-半胱氨酸乙酯盐酸盐搅拌得到预制料;将聚琥珀酰亚胺、氢氧化钠溶液混合,调节温度搅拌,调节体系pH值为4.8-5.5,加入预制料、苯丙烯酰胺搅拌,加入乙二醇二缩水甘油醚进行反应,甲醇沉淀,提纯,真空干燥得到聚天冬氨酸复合物。本发明还公开了一种聚天冬氨酸复合物,采用上述聚天冬氨酸复合物的制备方法制得。

主要参考资料

[1]CN201710188629.7苯并噻唑甲酰胺类化合物及其应用

[2]CN201811142497.5一种聚天冬氨酸复合物及其制备方法和应用

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