丝氨酸乙酯盐酸盐的应用

概述^[1]

丝氨酸乙酯盐酸盐可用作医药合成中间体和有机合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备^[1]

丝氨酸乙酯盐酸盐的制备：向配有冷凝管、尾气吸收装置和进气装置的三颈瓶中，加入经过重蒸的无水乙醇(100毫升)。通干燥的氯化氢1个小时，使无水乙醇相对于氯化氢处于饱和状态。然后用冰浴冷却，加入3.5克丝氨酸，冰浴下继续通氯化氢搅拌1个小时。撤去冰浴，加热回流半小时。冷却，加入10克无水硫酸镁干燥24小时。滤去干燥剂，蒸去一半溶剂，冰箱中静置一夜，析出无色晶体，过滤，真空干燥，最后得到无色晶状产物丝氨酸乙酯盐酸盐。熔点：160～160.8℃，文献值159～162℃。IR(KBr，ν，cm-1)：3384.3，2975.0，1978.6，1746.6，1583.1。这些数值都与文献报导的一致。

应用^[1]

丝氨酸乙酯盐酸盐可用作医药合成中间体。如发生如下反应：

向配有回流冷凝装置的容器中，注入经过无水硫酸镁干燥24小时的乙腈(200毫升)，然后加入25，27-二(3-溴丙氧基)-26，28-二羟基-5，11，17，23-四叔丁基杯[4]芳烃(实施例1，2克，2.24毫摩尔)，无水碳酸钾(4.03克，29.2毫摩尔)。丝氨酸乙酯盐酸盐3.82克(22.4毫摩尔)，先加入1/3的量，加热回流，然后每隔8小时加入1/3的量，共分三次加完丝氨酸乙酯盐酸盐。加完最后一批丝氨酸乙酯盐酸盐后，加热搅拌回流两天。冷却，减压旋转蒸干溶剂乙腈。向得到的固体中加入三氯甲烷(100毫升)，分别用稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、蒸馏水各洗三次。三氯甲烷中加入10克无水硫酸钠干燥24小时。滤去干燥剂硫酸镁，减压蒸去溶剂氯仿，得到白色固体。白色固体通过硅胶柱层析提纯，淋洗剂选用(体积比为，石油醚∶乙酸乙酯＝3∶1)，收集第二荧光点物质，溶剂蒸干后得结晶状固体产物1克，产率51.8％。

主要参考资料

[1] CN200510134614.X杯芳烃氮杂冠醚衍生物、其制备方法及其作为金属离子荧光识别试剂的用途