水杨醛肟的应用

概述^[1]

水杨醛衍生物在有机分析、络合催化剂配体合成、药物及精细化学品合成等方面有广泛的应用。水杨醛肟在用作测定Pt、Cu、Zn、Ni和Pb灵敏分析试剂、β-受体阻滞药布尼洛尔合成中间体等方面有重要的用途。

制备^[1-2]

方法1：将14.6g(0.21mol)盐酸羟胺溶于40mL水，置于100mL圆底烧瓶中，分批加入NaHCO3共计16.8g(0.20mol)，澄清；在强烈搅拌下加入24.4g水杨醛和40mL体积分数为95%乙醇，用旋转蒸发仪，在油浴上加热回流1h，TLC检测无水杨醛残余，停止加热，待稍冷却，减压蒸去大部分乙醇，冷却，即有大量白色结晶析出。抽滤，水洗(10mL×3)，干燥后的白色结晶共计26.5g，产率为96.7%。该产品m.p.59～61℃；IR：3380cm-1 (γOH) , 1624cm-1(γC=N)，其与标准谱图相对照，完全符合；1HNMR(CDCl3)： 6.99(D1H)，7.30(T1H)，6.92(T1H)，7.17(D1H)，8.22(S1H)，与标准谱图对照，完全符合。

方法2：制备水杨醛肟：向重量百分比浓度为27％的盐酸羟胺水溶液中分批加入以重量百分比计占盐酸羟胺水溶液总量的18％的碳酸氢钠，边加边搅拌，溶液澄清后分别加入以重量百分比计占盐酸羟胺水溶液总量的58％的甲醇和38％的水杨醛，在87.5±2.5℃的温度下反应1小时，蒸出有机相，脱溶剂后得白色晶体。

用途^[3-4]

1）用于水环境中铜离子含量的测定试剂和测定，其为在有机相中溶有铜显色剂的溶液；所述的铜显色剂为水杨醛肟和/或水杨醛肟衍生物；所述的有机相为苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯、乙酸乙酯、四氯化碳、三氯甲烷和二氯甲烷中的一种或几种。本试剂由有机相中和铜显色剂溶解而成，当有机相与水溶液充分混合时，铜显色剂将与铜离子络合进入有机相，有机相的颜色发生变化，颜色随着铜离子浓度发生变化，从而根据有机相的颜色检测铜离子浓度。

2）用于一种微细粒锡石矿物与石英的浮选分离，包括如下步骤：采用碳酸钠作pH值调整剂、水玻璃与直接绿及落叶松栲胶作为石英与细泥矿物的抑制剂、用水杨醛肟作微细粒锡石矿物的活化剂、BY-9作微细粒锡石矿物的捕收剂。采用本发明能够使微细粒锡石矿物与石英矿物浮选分离，流程结构简单，药剂用量少，能有效回收微细粒锡石矿物。在给矿锑含量为0.36~0.60%条件下，经过浮选分离，获得锡含量11.35~17.24%，回收率为71.33%~75.78%的锡精矿。

主要参考资料

[1] 水杨醛肟制备方法的改进

[2] CN201010106946.8邻羟基苯甲腈的制备方法

[3] CN201210226427.4水环境中铜离子含量的测定试剂和测定方法

[4] CN201410676480.3一种微细粒锡石与石英的浮选分离方法